trifluoroethyl 4-O-benzyl-2,3,6,7,8,9-hexadeoxy-α-D-gluco-non-8-enopyranoside | 167901-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trifluoroethyl 4-O-benzyl-2,3,6,7,8,9-hexadeoxy-α-D-gluco-non-8-enopyranoside
• 英文别名: 2,2,2-trifluoroethyl 4-O-benzyl-2,3,6,7,8,9-hexadeoxy-α-D-erythro-non-8-enopyranoside；(2R,3S,6S)-2-but-3-enyl-3-phenylmethoxy-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)oxane
• CAS: 167901-78-2
• 化学式: C₁₈H₂₃F₃O₃
• 分子量: 344.374
• InChiKey: LOLQCLPSJMHDNI-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoroethyl 4-O-benzyl-2,3,6,7,8,9-hexadeoxy-α-D-gluco-non-8-enopyranoside 在 咪唑 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 氧气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 silver trifluoroacetate 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 二苯基膦酸锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 43.08h， 生成 (2R,3S,6S)-3-Benzyloxy-2-{(R)-3-[(2S,5R)-5-((R)-1-benzyloxy-pent-4-enyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-3-iodo-propyl}-6-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  由吡喃糖苷前体模块合成罗尼司他丁的双-四氢呋喃核

  摘要：

  已经显示C6烯丙基化的2，3-二脱氧吡喃吡喃糖苷的碘醚化以高的立体选择性产生顺式-2，5-二取代的四氢呋喃。该结果被应用于产乙酸素，rolliniastatin的双-THF核心的模块合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00878-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoromethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 trifluoroethyl 4-O-benzyl-2,3,6,7,8,9-hexadeoxy-α-D-gluco-non-8-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由吡喃糖苷前体模块合成罗尼司他丁的双-四氢呋喃核

  摘要：

  已经显示C6烯丙基化的2，3-二脱氧吡喃吡喃糖苷的碘醚化以高的立体选择性产生顺式-2，5-二取代的四氢呋喃。该结果被应用于产乙酸素，rolliniastatin的双-THF核心的模块合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00878-4

文献信息

• cis-2,5-Disubstituted tetrahydrofurans from pyranosides: A novel example of remote stereocontrol by the aglycone
  作者：Huiping Zhang、Phyllis Wilson、Weifang Shan、Zheming Ruan、David R. Mootoo

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02342-9

  日期：1995.1

  A stereoselective methodology, based on neighboring group participation by the acetal ring oxygen, is described for the preparation of highly functionalizable cis-2,5-disubstituted tetrahydrofurans from C6 alkenyl branched pyranosides.

  描述了一种基于乙缩醛环氧的邻近基团参与的立体选择性方法，用于从C6烯基支链吡喃糖苷制备高度可官能化的cis-2,5-二取代四氢呋喃。
• Bis-pyranoside alkenes: Novel templates for the synthesis of adjacently linked tetrahydrofurans
  作者：Zheming Ruan、Phyllis Wilson、David R. Mootoo

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00651-x

  日期：1996.5

  Bis-pyranoside alkenes are used as templates for the convergent assembly of highly substituted, adjacently linked, tetrahydrofurans (THF's). The methodology centers on the stereoselective preparation of a bis-THF diol core structure.

  双吡喃糖苷烯烃用作高度取代的，相邻连接的四氢呋喃（THF）会聚组件的模板。该方法集中于双-THF二醇核心结构的立体选择性制备。
• PYRANOSIDE ALKENE TEMPLATES FOR THE SYNTHESIS OF <i>CIS</i>-2,5-DISUBSTITUTED TETRAHYDROFURAN SUBUNITS OF THE ACETOGENINS
  作者：Huiping Zhang、Darrin Dabideen、Galyna Pushchinska、David R. Mootoo

  DOI：10.1081/car-120014903

  日期：2002.1.10

  The iodoetherification reaction of t-butyl and trityl glycosides of C6 allylated-2,3-dideoxy-D-erythro- and D-threo-pyranosides was examined as part of a model study aimed at the synthesis of the 2,5-disubstituted tetrahydrofuran subunits found in the acetogenin group of natural products. In general, the t-butyl glycosides gave moderate, and the trityl derivatives, excellent stereoselectivity for the cis THF product.
• A Modular Synthesis of the Bis-Tetrahydrofuran Core of Rolliniastatin from Pyranoside Precursors
  作者：Zheming Ruan、Darrin Dabideen、Michael Blumenstein、David R Mootoo

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00878-4

  日期：2000.11

  The iodoetherification of C6 allyllated 2,3-dideoxypyranosides has been shown to give cis-2,5-disubstituted tetrahydrofurans in high stereoselectivity. This result is applied to a modular synthesis of the bis-THF core of the acetogenin, rolliniastatin.

  已经显示C6烯丙基化的2，3-二脱氧吡喃吡喃糖苷的碘醚化以高的立体选择性产生顺式-2，5-二取代的四氢呋喃。该结果被应用于产乙酸素，rolliniastatin的双-THF核心的模块合成。