2-hydrazinyl-5-iodopyrimidine | 63558-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-hydrazinyl-5-iodopyrimidine
• 英文别名: 2-Hydrazino-5-iodpyrimidin；2-hydrazino-5-iodo-pyrimidine；2-Hydrazino-5-iodopyrimidine；(5-iodopyrimidin-2-yl)hydrazine
• CAS: 63558-64-5
• 化学式: C₄H₅IN₄
• 分子量: 236.015
• InChiKey: XEJKRMCQZDXCQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-yn-1-one 、 2-hydrazinyl-5-iodopyrimidine 在 三氟乙酸 、 3-戊酮 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以92%的产率得到3-cyclohexyl-5-iodo-4-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder级联反应优化合成7-氮杂吲唑并具有相关的过程安全性

  摘要：

  虽然嘧啶是不间在分子内逆电子点播最具反应性伙伴[4π小号+2π小号]与炔烃反应，它们可以在温和的和实用的条件下被激活，从而导致融合含氮杂环。我们报告了由一锅Diels-Alder级联反应优化的5-碘-7-氮杂吲唑合成方法，该反应从在2位上被（炔基）hydr取代的嘧啶开始。对该过程的安全性和环境影响进行了彻底评估。最终，研究了17种交叉偶联反应的选择，发现该反应可以在5位上引入碳基和氮基亲核试剂，并且产率高至优异。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00184
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-碘嘧啶 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-hydrazinyl-5-iodopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder级联反应优化合成7-氮杂吲唑并具有相关的过程安全性

  摘要：

  虽然嘧啶是不间在分子内逆电子点播最具反应性伙伴[4π小号+2π小号]与炔烃反应，它们可以在温和的和实用的条件下被激活，从而导致融合含氮杂环。我们报告了由一锅Diels-Alder级联反应优化的5-碘-7-氮杂吲唑合成方法，该反应从在2位上被（炔基）hydr取代的嘧啶开始。对该过程的安全性和环境影响进行了彻底评估。最终，研究了17种交叉偶联反应的选择，发现该反应可以在5位上引入碳基和氮基亲核试剂，并且产率高至优异。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00184

文献信息

• ALLEN D. W.; BUCKLAND D. J.; HUTLEY B. G.; OADES A. C.; TURNER J. B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1977, PART 1,
  作者：ALLEN D. W.、 BUCKLAND D. J.、 HUTLEY B. G.、 OADES A. C.、 TURNER J. B.

  DOI：——

  日期：——
• Optimized Synthesis of 7-Azaindazole by a Diels–Alder Cascade and Associated Process Safety
  作者：Nicolas Brach、Vincent Le Fouler、Vincent Bizet、Marian Lanz、Fabrice Gallou、Corinne Bailly、Pascale Hoehn、Michael Parmentier、Nicolas Blanchard

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00184

  日期：2020.5.15

  reactive partners in intramolecular inverse-electron-demand [4πs + 2πs] reactions with alkynes, they can be activated under mild and practical conditions, leading to fused nitrogen-containing heterocycles. We report an optimized synthesis of a 5-iodo-7-azaindazole by a one-pot Diels–Alder cascade that starts from a pyrimidine substituted at the 2-position by an (alkynyl)hydrazone. The safety of the process

  虽然嘧啶是不间在分子内逆电子点播最具反应性伙伴[4π小号+2π小号]与炔烃反应，它们可以在温和的和实用的条件下被激活，从而导致融合含氮杂环。我们报告了由一锅Diels-Alder级联反应优化的5-碘-7-氮杂吲唑合成方法，该反应从在2位上被（炔基）hydr取代的嘧啶开始。对该过程的安全性和环境影响进行了彻底评估。最终，研究了17种交叉偶联反应的选择，发现该反应可以在5位上引入碳基和氮基亲核试剂，并且产率高至优异。