(+/-)-2-methyl-2-[3,3,3-trifluoro-2-(phthalimido)propyl]-1,3-dioxane | 911298-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-methyl-2-[3,3,3-trifluoro-2-(phthalimido)propyl]-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-[1,1,1-Trifluoro-3-(2-methyl-1,3-dioxan-2-yl)propan-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 911298-35-6
• 化学式: C₁₆H₁₆F₃NO₄
• 分子量: 343.303
• InChiKey: HEFJTBSUCHAECQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-methyl-2-[3,3,3-trifluoro-2-(phthalimido)propyl]-1,3-dioxane 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium formate 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 (2RS,4SR,6RS)-6-nonyl-2-(trifluoromethyl)piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  哌啶生物碱α-三氟甲基类似物的简单立体选择性途径

  摘要：

  单、二和三取代哌啶生物碱的五种三氟取代类似物的高度非对映选择性合成是通过 2-三氟甲基酮保护的 4-哌啶酮分两到四步完成的，通过分子内曼尼希型反应方法制备。还描述了新的 2-(三氟甲基)-4-哌啶醇和 4-氨基-2-(三氟甲基) 哌啶的简单立体选择性加工。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600157
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯-2-酮,5,5,5-三氟-,(3E)-(9CI) 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)-2-methyl-2-[3,3,3-trifluoro-2-(phthalimido)propyl]-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  A Simple Stereoselective Access to α-Trifluoromethylated Piperidines

  摘要：

  通过分子内曼尼希式反应（涉及δ-三氟甲基-1,3-氨基酮或氟合成等价物），制备了非对映选择性δ-三氟甲基哌啶。通过这种简单的策略，可以方便地获得多种新的δ-三氟甲基饱和 N-杂环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871552

文献信息

• A Simple Stereoselective Access to α-Trifluoromethylated Piperidines
  作者：Yves Troin、Jean-Louis Canet、Annabelle Bariau、Jean-Philippe Roblin

  DOI：10.1055/s-2005-871552

  日期：——

  An intramolecular Mannich-type reaction, involving ­either an α-trifluoromethyl-1,3-aminoketal or a fluoral synthetic equivalent, was employed to prepare diastereoselectively α-tri­fluoromethylpiperidines. This simple strategy allows a facile access to a wide range of new α-trifluoromethyl saturated N-heterocyclic compounds.

  通过分子内曼尼希式反应（涉及δ-三氟甲基-1,3-氨基酮或氟合成等价物），制备了非对映选择性δ-三氟甲基哌啶。通过这种简单的策略，可以方便地获得多种新的δ-三氟甲基饱和 N-杂环化合物。
• A Simple Stereoselective Route to α-Trifluoromethyl Analogues of Piperidine Alkaloids
  作者：Annabelle Bariau、Wahid Bux Jatoi、Pierre Calinaud、Yves Troin、Jean-Louis Canet

  DOI：10.1002/ejoc.200600157

  日期：2006.8

  of five trifluoro-substituted analogues of mono-, di-, and trisubstituted piperidine alkaloids was accomplished in two to four steps from 2-trifluoromethyl keto-protected 4-piperidones, prepared by an intramolecular Mannich-type reaction methodology. A simple stereoselective elaboration of new 2-(trifluoromethyl)-4-piperidinols and 4-amino-2-(trifluoromethyl)piperidines is also described. (© Wiley-VCH

  单、二和三取代哌啶生物碱的五种三氟取代类似物的高度非对映选择性合成是通过 2-三氟甲基酮保护的 4-哌啶酮分两到四步完成的，通过分子内曼尼希型反应方法制备。还描述了新的 2-(三氟甲基)-4-哌啶醇和 4-氨基-2-(三氟甲基) 哌啶的简单立体选择性加工。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)