(+/-)-5,5,5-trifluoro-4-(phthalimido)pentan-2-one | 911298-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-5,5,5-trifluoro-4-(phthalimido)pentan-2-one
• 英文别名: 2-(1,1,1-Trifluoro-4-oxopentan-2-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 911298-23-2
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 285.223
• InChiKey: UHQYLAYVYSMEFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5,5,5-trifluoro-4-(phthalimido)pentan-2-one 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)-2-(2-amino-3,3,3-trifluoropropyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  哌啶生物碱α-三氟甲基类似物的简单立体选择性途径

  摘要：

  单、二和三取代哌啶生物碱的五种三氟取代类似物的高度非对映选择性合成是通过 2-三氟甲基酮保护的 4-哌啶酮分两到四步完成的，通过分子内曼尼希型反应方法制备。还描述了新的 2-(三氟甲基)-4-哌啶醇和 4-氨基-2-(三氟甲基) 哌啶的简单立体选择性加工。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600157
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 3-戊烯-2-酮,5,5,5-三氟-,(3E)-(9CI) 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (+/-)-5,5,5-trifluoro-4-(phthalimido)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Simple Stereoselective Access to α-Trifluoromethylated Piperidines

  摘要：

  通过分子内曼尼希式反应（涉及δ-三氟甲基-1,3-氨基酮或氟合成等价物），制备了非对映选择性δ-三氟甲基哌啶。通过这种简单的策略，可以方便地获得多种新的δ-三氟甲基饱和 N-杂环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871552