3-piperidin-1-yl-1H-indole | 19501-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-piperidin-1-yl-1H-indole
• 英文别名: 3-Piperidinoindol；3-piperidin-1-yl-indole；3-(Piperidin-1-yl)-1h-indole
• CAS: 19501-95-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: DSKKWRMQFREVAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯磺酰氯 、 3-piperidin-1-yl-1H-indole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到1-(4-iodobenzenesulfonyl)-3-piperidin-1-yl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  用碳 11 对高效大麻素亚型 1 受体配体 N-(4-氟-苄基)-4-(3-(哌啶-1-基)-吲哚-1-磺酰基)苯甲酰胺 (PipISB) 进行放射性标记或氟-18

  摘要：

  PipISB [N-(4-fluoro-benzyl)-4-(3-(piperidin-1-yl)-indole-1-sulfonyl)benzamide, 9] 被鉴定为选择性高效 CB1 受体配体。在这里，我们描述了 9 与正电子发射体的标记，以提供候选放射性配体，用于使用正电子发射断层扫描 (PET) 对脑 CB1 受体进行成像。9 的放射性标记通过两种方法实现，方法 A 使用碳 11，方法 B 使用氟 18。在方法 A 中，[ 11 C] 9 是由 [ 11 C] 一氧化碳一步制备的，一氧化碳本身是由回旋加速器产生的 [ 11 C] 二氧化碳制备的。在方法 B 中，[ 18 F] 9 由回旋加速器产生的 [ 18 F] 氟离子在两阶段、四步合成中制备，使用 [ 18 F] 4-氟-苄基溴作为标记剂。方法 A 的放射合成时间为 44 分钟；[11C] 一氧化碳的衰减校正放射化学产率 (RCY)

  DOI：

  10.1002/jlcr.1491
• 作为产物：
  描述：

  3-piperidin-1-yl-1-triisopropylsilanyl-1H-indole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到3-piperidin-1-yl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] CB1 MODULATOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES MODULATEURS DE CB1

  摘要：

  结构式（I）的新化合物已被披露。作为大麻素-1（CB1）受体的调节剂，这些化合物在治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病方面是有用的。因此，本发明的化合物在治疗、预防和抑制精神病、记忆缺陷、认知障碍、偏头痛、神经病、神经炎性疾病（例如多发性硬化症、吉兰-巴雷综合征和病毒性脑炎的炎症后遗症）、脑血管意外、头部创伤、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病和精神分裂症方面是有用的。这些化合物还可用于治疗物质滥用障碍，特别是对阿片类药物、酒精和尼古丁的治疗。这些化合物还可用于治疗与过度食物摄入及相关并发症相关的肥胖症或进食障碍。

  公开号：

  WO2005066126A1

文献信息

• [EN] INDOLYL-PIPERIDINYL BENZYLAMINES AS BETA-TRYPTASE INHIBITORS<br/>[FR] INDOLYL-PIPÉRIDINYL BENZYLAMINES INHIBITRICES DE LA BÊTA-TRYPTASE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2011079102A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention discloses and claims a series of substituted indolyl-piperidinyl benzylamines of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are as described herein. More specifically, the compounds of this invention are inhibitors of β-tryptase and are, therefore, useful as pharmaceutical agents. Additionally, this invention also discloses methods of preparation of substituted indolyl-piperidinyl benzylamines. In one of the embodiments, there is provided the compounds of formula (I) wherein R3 is (II).

  本发明公开并要求一系列取代的吲哚基-哌啶基苄胺化合物，其公式为（I），其中R1、R2和R3如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是β-tryptase的抑制剂，因此可用作药物制剂。此外，本发明还公开了取代的吲哚基-哌啶基苄胺的制备方法。在其中一个实施例中，提供了公式（I）的化合物，其中R3是（II）。
• Sulfonamide compounds with pharmaceutical activity
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US20030130275A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The invention relates to novel sulphonamide compounds having 5-HT 7 antagonist activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of CNS and other disorders.

  这项发明涉及具有5-HT7拮抗活性的新型磺胺基化合物，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗中枢神经系统和其他疾病中的用途。
• [EN] AZAINDOLYLPIPERIDINE DERIVATIVES AS ANTIHISTAMINIC AND ANTIALLERGIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'AZAINDOLYLPIPERIDINE COMME AGENTS ANTIHISTAMINIQUES ET ANTIALLERGIQUES
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA SA

  公开号：WO2003082867A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  This invention is directed to new potent and selective antagonists of H1 histamine receptors having the general formula (I) to processes for their preparation; to pharmaceutical compositions comprising them; and to their use in therapy.

  这项发明涉及新型H1组胺受体的高效选择性拮抗剂，其具有一般式(I)，以及它们的制备方法；包含它们的药物组合物；以及它们在治疗中的应用。
• Indolylpiperidine derivatives as antihistaminic and antiallergic agents
  申请人：——

  公开号：US20020147344A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  1 Indolylpiperidine compounds of formula (I) wherein: A 1 represents an alkylene, alkyleneoxy, alkylenethio, alkanoyl or hydroxyalkylene group; A 2 represents a single bond, an alkylene or alkenylene group; W represents a single bond or a phenylene or furanylene group which is unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms, alkoxy groups and/or alkyl groups; R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, alkenyloxyalkyl, alkynyloxyalkyl alkoxy-alkoxyalkyl, phenylalkyl group wherein the phenyl ring is unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms or alkyl, alkoxy or arylalkoxy groups, or a cycloalkylalkyl group wherein the cycloalkyl group is unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms, alkyl groups or alkoxy groups; R 2 represents a hydrogen or halogen atom or an alkyl or alkoxy group; and R 3 represents a carboxyl group or a tetrazolyl group; and pharmaceutically acceptable salts thereof, process for their preparation and medicinal use.

  式（I）的吲哚哌啶化合物，其中： A1代表烷基、烷基氧基、烷基硫基、烷酰基或羟基烷基基团； A2代表单键、烷基或烯基基团； W代表单键或苯基或呋喃基团，该基团未取代或被一个或多个卤素原子、烷氧基团和/或烷基团取代； R1代表氢原子或烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基、烯基氧基烷基、炔基氧基烷基、烷氧-烷氧基烷基、苯基烷基团，其中苯环未取代或被一个或多个卤素原子或烷基、烷氧或芳基氧基团取代，或环烷基烷基团，其中环烷基未取代或被一个或多个卤素原子、烷基或烷氧基取代； R2代表氢或卤素原子或烷基或烷氧基； R3代表羧基或四唑基团； 以及其药学上可接受的盐，其制备方法和药用。
• Indolylpiperidine derivatives as antihistaminic aand antiallergic agents
  申请人：——

  公开号：US20040116471A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention relates to indolyl piperidinyl derivatives of formula (I) wherein: A 1 represents an alkylene, alkyleneoxy, alkylenethio, alkanoylene or hydroxyalkylene group; A 2 represents an alkylene, alkyleneoxy, alkylenethio, alkanoylene or an alkyleneoxyalkylene group; W 1 represents a phenylene, furanylene or pyridinylene group which is unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms, alkoxy groups and/or alkyl groups; W 2 represents a 3-10 membered monocyclic or bicyclic group containing from 1 to 3 heteroatoms said group being unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms, alkyl groups, alkoxy groups and/or oxo groups; R 1 represents a hydrogen or halogen atom or an alkyl, alkoxy or methylamino group; and R 2 represents a carboxyl group; and pharmaceutically acceptable salts thereof; to processes for their preparation; to pharmaceutical compositions containing them; and to their medical use as antihistaminic and antiallergic agents.

  该发明涉及式(I)的吲哚基哌啶衍生物，其中：A1代表烷基、烷氧基、硫代烷基、烷酰基或羟基烷基基团；A2代表烷基、烷氧基、硫代烷基、烷酰基或烷氧基烷基基团；W1代表苯基、呋喃基或吡啶基，该基团未取代或被一个或多个卤素原子、烷氧基和/或烷基取代；W2代表含有1至3个杂原子的3-10元成员的单环或双环基团，该基团未取代或被一个或多个卤素原子、烷基、烷氧基和/或氧代基取代；R1代表氢原子或卤素原子或烷基、烷氧基或甲氧基氨基基团；R2代表羧基；及其药学上可接受的盐；其制备方法；含有它们的药物组合物；以及它们作为抗组胺和抗过敏药物的医药用途。