3-(difluoromethyl)-5-hydroxybenzonitrile | 874974-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(difluoromethyl)-5-hydroxybenzonitrile
• CAS: 874974-85-3
• 化学式: C₈H₅F₂NO
• 分子量: 169.131
• InChiKey: GRJFEPKRTUHYCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2,3-difluoro-4-nitrophenyl)acetate 、 3-(difluoromethyl)-5-hydroxybenzonitrile 在 sodium t-butanolate 、 sodium phenoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到ethyl 2-(3-(3-cyano-5-(difluoromethyl)phenoxy)-2-fluoro-4-nitrophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic antiviral compounds

  摘要：

  本发明涉及一种符合式I的化合物，通过给予符合式I的化合物治疗由人类免疫缺陷病毒介导的疾病的方法，以及用于治疗由人类免疫缺陷病毒介导的疾病的药物组合物，其中R1、R2、R3、R4、R5如本文所定义。

  公开号：

  US20060025462A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-5-羟基苯甲腈 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 二甲氨基三氟化硫 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(difluoromethyl)-5-hydroxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINONE DERIVATIVES AS SELECTIVE CYTOTOXIC AGENTS AGAINST HIV INFECTED CELLS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINONE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS CYTOTOXIQUES SÉLECTIFS CONTRE DES CELLULES INFECTÉES PAR LE VIH

  摘要：

  本公开涉及公式I的吡啶酮衍生物，其用于选择性杀灭HIV感染的GAG-POL表达细胞，而不对HIV原始细胞产生细胞毒性，并用于治疗HIV感染，或用于治疗、预防或延缓艾滋病或艾滋病相关综合征（ARC）的发病或进展。

  公开号：

  WO2020236692A1

文献信息

• Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Sweeney Zachary Kevin

  公开号：US20080249151A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Compounds of formula I, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X, Y, and Ar are as defined herein or pharmaceutically acceptable salts thereof, inhibit HIV-1 reverse transcriptase and afford a method for prevention and treatment of HIV-1 infections and the treatment of AIDS and/or ARC. The present invention also relates to compositions containing compounds of formula I useful for the prevention and treatment of HIV-1 infections and the treatment of AIDS and/or ARC.

  式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、X、Y和Ar如本文所定义或其药学上可接受的盐，抑制HIV-1逆转录酶，并提供一种预防和治疗HIV-1感染以及治疗艾滋病和/或ARC的方法。本发明还涉及含有式I化合物的组合物，用于预防和治疗HIV-1感染以及治疗艾滋病和/或ARC。
• Heterocyclic reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Martin Michael

  公开号：US20060223874A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The present invention provides compounds for treating or preventing an HIV infection, or treating AIDS or ARC comprising administering a compound according to formula I where R 1 , R 2 and R 3 , are as defined herein.

  本发明提供了用于治疗或预防HIV感染，或治疗艾滋病或ARC的化合物，包括根据公式I给出的给定化合物的给药，其中R1、R2和R3如本文所定义。
• HETEROCYCLIC ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Dunn James Patrick

  公开号：US20110207688A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention relates to a method of treating an HIV-I infection with a compound according to formula I where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , are as defined herein.

  本发明涉及使用符合式I的化合物治疗HIV-I感染的方法，其中R1、R2、R3、R4、R5如本文所定义。
• [EN] PYRIDINONE DERIVATIVES AS SELECTIVE CYTOTOXIC AGENTS AGAINST HIV INFECTED CELLS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINONE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS CYTOTOXIQUES SÉLECTIFS CONTRE DES CELLULES INFECTÉES PAR LE VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020236692A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present disclosure is directed to pyridinone derivatives of Formula I and their use for selectively killing HIV infected GAG-POL expressing cells without concomitant cytotoxicity to HIV nave cells, and for the treatment of infection by HIV, or for the treatment, prophylaxis or delay in the onset or progression of AIDS or AIDS Related Complex (ARC).

  本公开涉及公式I的吡啶酮衍生物，其用于选择性杀灭HIV感染的GAG-POL表达细胞，而不对HIV原始细胞产生细胞毒性，并用于治疗HIV感染，或用于治疗、预防或延缓艾滋病或艾滋病相关综合征（ARC）的发病或进展。
• Process for preparing pyridazinone compounds
  申请人：Kertesz John Denis

  公开号：US20050234236A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention provides a process for the preparation 6-[3-(hetero)aryloxy-2-fluoro-benzyl]-2H-pyridazin-3-one compounds 1 where R2 is an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl, R 6 is NO 2 , NH 2 , alkyl, halogen, or a function group readily derived therefrom and R 4c is hydrogen or alkyl. There also is provided a process for the preparation of phenylacetic acid compounds 2, wherein R 2 and R 6 are as defined previously and R 5a is hydrogen or alkyl, which are useful for the preparation of pyridazinone compounds.

  本发明提供了一种制备6-[3-(杂)芳氧基-2-氟苯甲基]-2H-吡啶嗪-3-酮化合物1的方法，其中R2为可任选取代的芳基或可任选取代的杂芳基，R6为NO2、NH2、烷基、卤素或易于由此衍生的功能团，R4c为氢或烷基。本发明还提供了一种制备苯乙酸化合物2的方法，其中R2和R6如前所述定义，R5a为氢或烷基，这些化合物对于制备吡啶嗪酮化合物是有用的。