6-benzoyl-5-(4-bromothiophen-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(7H)-one | 1451000-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-benzoyl-5-(4-bromothiophen-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(7H)-one
• 英文别名: 6-Benzoyl-5-(4-bromothiophen-2-yl)-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one；6-benzoyl-5-(4-bromothiophen-2-yl)-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 1451000-22-8
• 化学式: C₁₇H₁₀BrN₃O₂S
• 分子量: 400.255
• InChiKey: CMWUZVQZDRLMEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-噻吩甲醛 、 N-(2-氧代-2-苯基乙基)甲磺酰胺 、 原甲酸三乙酯 、 氰乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到6-benzoyl-5-(4-bromothiophen-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  用多组分反应探索天然产物化学和生物学。5. 来自海洋生物碱刚性家族的新型微管蛋白靶向支架的发现

  摘要：

  我们开发了合成化学以获取海洋生物碱硬质素和 40 多种基于 7-脱氮黄嘌呤、7-脱氮杂腺嘌呤、7-脱氮嘌呤和 7-脱氮次黄嘌呤骨架的合成类似物。基于 7-脱氮次黄嘌呤骨架的类似物对代表预后不佳的癌症、肿瘤转移和多药耐药细胞的细胞系表现出纳摩尔级的效力。旨在阐明 7-脱氮杂次黄嘌呤在癌细胞中的作用模式的研究表明，它们在活 HeLa 细胞中抑制体外微管蛋白聚合和微管紊乱。评估 7-脱氮杂次黄嘌呤对 [ 3]结合作用的实验H]秋水仙碱到微管蛋白鉴定出微管蛋白上的秋水仙碱位点是癌细胞中这些化合物最可能的靶点。由于许多微管靶向化合物在临床上已成功用于抗癌，我们相信以 7-脱氮次黄嘌呤刚性类似物为代表的新化学类抗微管蛋白药物具有作为新抗癌药物的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/jm400711t