9-methyl-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine | 886366-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 9-methyl-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine
• 英文别名: 9-Methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[B]azepin-5(2H)-one；9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-benzazepin-5-one
• CAS: 886366-77-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD07374489
• 分子量: 175.23
• InChiKey: DMHKLCWBDQXJIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N-(4-aminobenzoyl)-9-methyl-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  托伐普坦型加压素受体配体：活性形式的轴向手性的重要作用。

  摘要：

  所述抗和顺式的托伐普坦类化合物的异构体，ñ -苯甲酰基-5-羟基-1-苯并吖庚因（5A - Ç），是在一个立体控制的方式通过偏压与在分别C9和C6，甲基构象制备，并且对映体形式被分离。对人血管加压素受体的亲和力研究表明，在受体识别中，轴向手性（a S）比C 5的中心手性更重要，并且最优选的形式为（E，a S，5 S）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00422
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 9-methyl-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰基-5-取代-1-苯并ze庚因的立体化学：构象偏倚的衍生物的合成和报告结构的修订。

  摘要：

  的顺式（一- [R *，5 R *）和反（一个小号*，5 R *）非对映体ñ -苯甲酰-C5取代的-1-苯并吖庚因源于在C5和上述Ar-N的手性（C = O首先通过分别用C6和C9处的取代基偏向构象来立体选择性地合成α）轴。通过X射线晶体学分析，VT NMR和DFT计算，对这些N-苯甲酰基-1-苯并ze庚因的立体化学（即构象和构型）进行了详细检查，揭示了这些杂环的新物理化学方面，包括先前报道的立体化学的修订。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02900