methyl 2-bromo-3-(phenylamino)propanoate | 1428346-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-bromo-3-(phenylamino)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-anilino-2-bromopropanoate；methyl 3-anilino-2-bromopropanoate
• CAS: 1428346-14-8
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₂
• 分子量: 258.115
• InChiKey: CCPGBOCRILUTKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-3-(phenylamino)propanoate 在 potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl N-(phenyl)aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子氧下钯催化的烯烃分子间脱氢氨基卤化：溴化烯胺的一种方法

  摘要：

  开发了一种新型高效的钯催化烯烃脱氢氨基卤化反应，分子氧作为唯一氧化剂。该协议为在温和条件下组装各种溴化烯胺提供了一种有价值的合成工具，具有前所未有的立体选择性和特殊的官能团耐受性。由于产品具有用于进一步转化的多功能反应性，因此这种合成溴化烯胺的有吸引力的路线具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/ja401034g
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 15.0~60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 methyl 2-bromo-3-(phenylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  分子氧下钯催化的烯烃分子间脱氢氨基卤化：溴化烯胺的一种方法

  摘要：

  开发了一种新型高效的钯催化烯烃脱氢氨基卤化反应，分子氧作为唯一氧化剂。该协议为在温和条件下组装各种溴化烯胺提供了一种有价值的合成工具，具有前所未有的立体选择性和特殊的官能团耐受性。由于产品具有用于进一步转化的多功能反应性，因此这种合成溴化烯胺的有吸引力的路线具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/ja401034g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Dehydrogenative Aminohalogenation of Alkenes under Molecular Oxygen: An Approach to Brominated Enamines
  作者：Xiaochen Ji、Huawen Huang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ja401034g

  日期：2013.4.10

  A novel and efficient palladium-catalyzed dehydrogenative aminohalogenation of alkenes with molecular oxygen as the sole oxidant has been developed. This protocol provides a valuable synthetic tool for the assembly of a wide range of brominated enamines under mild conditions, with unprecedented stereoselectivity and exceptional functional group tolerance. This attractive route for the synthesis of

  开发了一种新型高效的钯催化烯烃脱氢氨基卤化反应，分子氧作为唯一氧化剂。该协议为在温和条件下组装各种溴化烯胺提供了一种有价值的合成工具，具有前所未有的立体选择性和特殊的官能团耐受性。由于产品具有用于进一步转化的多功能反应性，因此这种合成溴化烯胺的有吸引力的路线具有重要意义。