2,3,4,9-Tetrahydro-6-methyl-2-phenylmethyl-1H-pyrido<3,4-b>indol | 35567-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,9-Tetrahydro-6-methyl-2-phenylmethyl-1H-pyrido<3,4-b>indol
• 英文别名: 2-Benzyl-6-methyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 35567-62-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂
• 分子量: 276.381
• InChiKey: COYSWMDHVXUMSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,9-Tetrahydro-6-methyl-2-phenylmethyl-1H-pyrido<3,4-b>indol 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到6-Methyl-β-carbolin
  参考文献：
  名称：

  Indoles, 12. Mitt. Β-Carbolines from Lactones - 用于合成诺哈曼受体上的配体

  摘要：

  6-取代的 β-咔啉通过 5 个步骤从 α-乙二酰-δ-戊内酯 (1) 中制备，用于研究大鼠肝脏和猪脑中的诺哈曼结合位点。使用实施例 5a → 6a 优化了 Pd 催化的 N-苄基-四氢-β-咔啉与脱苄基的芳构化，然后转移到其他衍生物。在第 5 天，小时进行额外的氢解。通过溴化 1a 获得的 6d 提供了对放射性配体 3H-norharmane 的访问。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943271107
• 作为产物：
  描述：

  4,9-Dihydro-6-methyl-pyrano<3,4-b>indol-1(3H)-on 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,3,4,9-Tetrahydro-6-methyl-2-phenylmethyl-1H-pyrido<3,4-b>indol
  参考文献：
  名称：

  Indoles, 6th Mitt. 4,9-Dihydropyrano [3,4-b] indole-1 (3H) -ones 与甲胺的内酰胺化。- 马钱子碱及其衍生物的新合成路线

  摘要：

  可以从 1 和 2 中获得的吡喃并吲哚酮 3a-g 的内酰胺化代表了马钱子碱 (4a) 及其取代衍生物 4b-g、5b、c 的直接合成。还原导致四氢 - β - 咔啉6a – d, f, h。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210708

文献信息

• LEHMANN, JOCHEN;POHL, URSULA, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 7, 411-414
  作者：LEHMANN, JOCHEN、POHL, URSULA

  DOI：——

  日期：——
• Indole, 6. Mitt. Lactamisierung von 4,9-Dihydropyrano[3,4-b]indol-1(3H)-onen mit Methylamin. – Ein neuer Syntheseweg zu Strychnocarpin und seinen Derivaten
  作者：Jochen Lehmann、Ursula Pohl

  DOI：10.1002/ardp.19883210708

  日期：——

  Die Lactamisierung der sowohl aus 1 als auch aus 2 zugänglichen Pyranoindolone 3a–g stellt eine einfache Synthese von Strychnocarpin (4a) und seinen substituierten Derivaten 4b–g, 5b, c dar. Die Reduktion führt zu den Tetrahydro‐β‐carbolinen 6a–d, f, h.

  可以从 1 和 2 中获得的吡喃并吲哚酮 3a-g 的内酰胺化代表了马钱子碱 (4a) 及其取代衍生物 4b-g、5b、c 的直接合成。还原导致四氢 - β - 咔啉6a – d, f, h。
• Indole, 12. Mitt. β-Carboline aus Lactonen - Zur Synthese von Liganden am Norharman-Rezeptor
  作者：Jochen Lehmann、Dominique Heineke

  DOI：10.1002/ardp.19943271107

  日期：——

  wurden in 5 Stufen aus α‐Ethoxalyl‐δ‐valerolacton (1) für Untersuchungen an Norharman‐Bindungsstellen in Rattenleber und Schweinehirn hergestellt. Die Pd‐katalysierte Aromatisierung der N‐Benzyl‐tetrahydro‐β‐carboline unter Debenzylierung wurde am Beispiel 5a→6a optimiert und dann auf andere Derivate übertragen. Zusätzliche Hydrogenolysen erfolgten bei 5d,h. Durch Bromierung von 1a erhaltenes 6d ermöglicht

  6-取代的 β-咔啉通过 5 个步骤从 α-乙二酰-δ-戊内酯 (1) 中制备，用于研究大鼠肝脏和猪脑中的诺哈曼结合位点。使用实施例 5a → 6a 优化了 Pd 催化的 N-苄基-四氢-β-咔啉与脱苄基的芳构化，然后转移到其他衍生物。在第 5 天，小时进行额外的氢解。通过溴化 1a 获得的 6d 提供了对放射性配体 3H-norharmane 的访问。