rac-ethyl (R,E)-4-((1S,2R,3S,4S,6S)-4-((benzyloxy)methyl)-2-methoxyspiro[bicyclo[4.2.0]octane-7,2'-[1,3]dioxolan]-3-yl)pent-2-enoate | 116217-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-ethyl (R,E)-4-((1S,2R,3S,4S,6S)-4-((benzyloxy)methyl)-2-methoxyspiro[bicyclo[4.2.0]octane-7,2'-[1,3]dioxolan]-3-yl)pent-2-enoate
• CAS: 116217-16-4
• 化学式: C₂₆H₃₆O₆
• 分子量: 444.568
• InChiKey: QNAOAHUEIFIEEL-GJWYJIQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-ethyl (R,E)-4-((1S,2R,3S,4S,6S)-4-((benzyloxy)methyl)-2-methoxyspiro[bicyclo[4.2.0]octane-7,2'-[1,3]dioxolan]-3-yl)pent-2-enoate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Acetic acid (R)-4-((1S,2R,3S,4S,6S)-4-benzyloxymethyl-2-methoxy-7-oxo-bicyclo[4.2.0]oct-3-yl)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新型的抗白血病倍半萜烯内酯。外消旋eriolanin的合成

  摘要：

  据报道，从Eriophyllum lanatum Forbes（菊科植物）的氯仿提取物中分离出高氧合的1,10-seco-eudesmanolide dl-eriolanin 1的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82126-7
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 铜 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.54h， 生成 rac-ethyl (R,E)-4-((1S,2R,3S,4S,6S)-4-((benzyloxy)methyl)-2-methoxyspiro[bicyclo[4.2.0]octane-7,2'-[1,3]dioxolan]-3-yl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种新型的抗白血病倍半萜烯内酯。外消旋eriolanin的合成

  摘要：

  据报道，从Eriophyllum lanatum Forbes（菊科植物）的氯仿提取物中分离出高氧合的1,10-seco-eudesmanolide dl-eriolanin 1的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82126-7

文献信息

• A novel antileukemic sesquiterpene lactone. Synthesis of racemic eriolanin
  作者：Takeshi Wakamatsu、Nobuhide Miyachi、Fumihiro Ozaki、Masakatsu Shibasaki、Yoshio Ban

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82126-7

  日期：1988.1

  The synthesis of dl-eriolanin 1, highly oxygenated 1,10-seco-eudesmanolide isolated from the chloroform extracts of Eriophyllum lanatum Forbes (Compositae), is reported.

  据报道，从Eriophyllum lanatum Forbes（菊科植物）的氯仿提取物中分离出高氧合的1,10-seco-eudesmanolide dl-eriolanin 1的合成。