7-(6'-oxo-7'-hydroxy-3',7'-dimethyl-2'-octenyloxy)coumarin | 36413-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(6'-oxo-7'-hydroxy-3',7'-dimethyl-2'-octenyloxy)coumarin
• 英文别名: 7-(7-hydroxy-3,7-dimethyl-6-oxooct-2E-enyloxy)chromen-2-one；6'-dehydromarmin；Dehydromarmin；7-[(E)-7-hydroxy-3,7-dimethyl-6-oxooct-2-enoxy]chromen-2-one
• CAS: 36413-96-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: YSRYKTUWDVLRLA-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香叶基氯 在 硫酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 7-(6'-oxo-7'-hydroxy-3',7'-dimethyl-2'-octenyloxy)coumarin
  参考文献：
  名称：

  化学酶对映体不对称合成（R）-（+）-Marmin

  摘要：

  三取代萜类化合物肟（rac - 1a – rac - 3a）的不对称生物水解是通过利用环氧化酶活性红球菌和链霉菌属（Streptomyces spp ）来完成的。取决于生物催化剂，所述biohydrolysis在对映会聚方式进行，并且得到相应的VIC在高达97％的ee值-diols在50％ -阈值超出转换。为了避免通过进一步的氧化代谢耗尽产物的ee，必须在惰性气氛中排除分子氧进行生物转化。单萜类香豆素的不对称全合成证明了该方法的合成适用性（R）-（+）-Marmin在95％ee中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.106

文献信息

• Mueller, A.; Abraham, W.-R.; Kieslich, K., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 7-8, p. 405 - 424
  作者：Mueller, A.、Abraham, W.-R.、Kieslich, K.

  DOI：——

  日期：——
• Yamada, Yasumasa; Kikuzaki, Hiroe; Nakatani, Nobuji, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 1, p. 153 - 154
  作者：Yamada, Yasumasa、Kikuzaki, Hiroe、Nakatani, Nobuji

  DOI：——

  日期：——
• Novel Agents for Preventing and Treating Disorders Connected to Impaired Neurotransmission
  申请人：De Saizieu Antoine

  公开号：US20070293563A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The present invention refers to coumarin ethers of the formula (I), wherein R 1 is H, OH or (E)-3-methyl-but-2-enyl, R 2 is selected from the group consisting of methyl, 3-(4,5-dihydro-5,5-dimethyl-4-furanon-2-yl)-2-(E/Z)-butenyl, (E/Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl, 7-hydroxy-3,7-dimethyl-2-octen-6-on-yl and (E/Z, E/Z)-1-acetyl-oxy-3,7,11,11-tetramethyl-undeca-2,7-dien-10-on-yl, R 3 is H, R 1 and R 2 O together for the group —O—C(C(═CH 2 )CH 3 )H—CH 2 —O— or the group —C(H)═C(H)—C(CH 3 ) 2 —O— or R 2 O and R 3 together form the group —O—C(H)(C(CH 3 ) 2 (H)—O—C(O)CH 3 )—CH 2 —, preferably to obliquin, for use as medicaments, especially for the treatment and/or prevention of disorders connected to impaired neurotransmission, as well as to dietary and pharmaceutical compositions and plant extracts containing such coumarin ethers and their uses.
• Chemo-enzymatic enantio-convergent asymmetric synthesis of (R)-(+)-Marmin
  作者：Klaus Edegger、Sandra F Mayer、Andreas Steinreiber、Kurt Faber

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.106

  日期：2004.1

  Asymmetric biohydrolysis of trisubstituted terpenoid oxiranes (rac-1a–rac-3a) was accomplished by employing the epoxide hydrolase activity Rhodococcus and Streptomyces spp. Depending on the biocatalyst, the biohydrolysis proceeded in an enantio-convergent fashion and gave the corresponding vic-diols in up to 97% ee at conversions beyond the 50%-threshold. In order to avoid a depletion of the ee of

  三取代萜类化合物肟（rac - 1a – rac - 3a）的不对称生物水解是通过利用环氧化酶活性红球菌和链霉菌属（Streptomyces spp ）来完成的。取决于生物催化剂，所述biohydrolysis在对映会聚方式进行，并且得到相应的VIC在高达97％的ee值-diols在50％ -阈值超出转换。为了避免通过进一步的氧化代谢耗尽产物的ee，必须在惰性气氛中排除分子氧进行生物转化。单萜类香豆素的不对称全合成证明了该方法的合成适用性（R）-（+）-Marmin在95％ee中。