methyl 4,6-O-benzylidene-3-cyano-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 85761-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-cyano-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-O-benzylidine-3-C-cyano-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside；(2R,4aR,6R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-8-carbonitrile
• CAS: 85761-16-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: YYMLCGWVYIJQMF-APIJFGDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-cyano-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(1R,2R,4R,5R,7R,10R)-5-methoxy-10-phenyl-3,6,9,11-tetraoxatricyclo[5.4.0.02,4]undecane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-C- and 3-C-cyano-2-enopyranoside derivatives and their epoxidation

  摘要：

  Methyl 4,6-O-benzylidene-2-C- and 3-C-cyano-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosides and -2-enitols were prepared and their epoxidation was performed. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.07.008
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-cyano-3-deoxy-β-D-altropyranoside 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.05h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-3-cyano-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-C- and 3-C-cyano-2-enopyranoside derivatives and their epoxidation

  摘要：

  Methyl 4,6-O-benzylidene-2-C- and 3-C-cyano-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosides and -2-enitols were prepared and their epoxidation was performed. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.07.008

文献信息

• Stereochemistry of nucleophilic addition reactions 13
  作者：Tohru Sakakibara、Yoshifusa Tachmori、Rokuro Sudoh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91801-0

  日期：1984.1

  An improved synthesis of methyl 4,6-0-benzylidene-2,3-dideoxy-2-nitro-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside and its reactions with various nucleophiles are described; all the nucleophiles were found to approach exclusively or predominantly from the equatorial side of the molecule, giving the β-D-glucopyranoside derivatives as the major or exclusive product. The stereochemical course of approach of a nucleophile

  描述了一种改进的甲基4,6-0-亚苄基-2,3-二脱氧-2-硝基-β-D-赤型-己基-2-烯吡喃糖苷的合成及其与各种亲核试剂的反应。发现所有亲核试剂都接近或主要从分子的赤道侧接近，从而以β-D-吡喃葡萄糖苷衍生物为主要或专有产物。讨论了在本反应和文献中观察到的亲核试剂的立体化学过程。
• Preparation of 2-C- and 3-C-cyano-2-enopyranoside derivatives and their epoxidation
  作者：Tohru Sakakibara、Shinya Narumi、Ichiro Matsuo、Saeko Okada、Takanori Nakamura

  DOI：10.1016/j.carres.2007.07.008

  日期：2007.11

  Methyl 4,6-O-benzylidene-2-C- and 3-C-cyano-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosides and -2-enitols were prepared and their epoxidation was performed. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.