2-(2-(furan-2-yl)-2-oxoethyl)-2-methylnaphtho[2,1-b]furan-1(2H)-one | 1334473-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-(2-(furan-2-yl)-2-oxoethyl)-2-methylnaphtho[2,1-b]furan-1(2H)-one
• 英文别名: 2-[2-(Furan-2-yl)-2-oxoethyl]-2-methylbenzo[e][1]benzofuran-1-one；2-[2-(furan-2-yl)-2-oxoethyl]-2-methylbenzo[e][1]benzofuran-1-one
• CAS: 1334473-02-7
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• 分子量: 306.318
• InChiKey: YCYIXIACNKCHSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 在 3-mesityl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-(2-(furan-2-yl)-2-oxoethyl)-2-methylnaphtho[2,1-b]furan-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃酮的高效合成：N-杂环卡宾（NHC）/碱催化的加氢酰化-键位-重排级联反应

  摘要：

  据报道，N-杂环卡宾/碱催化的级联反应导致官能化苯并呋喃酮的形成。该反应通过未活化的炔烃的分子内加氢酰化，随后的分子间Stetter反应和碱催化的苯并二氢吡喃酮重排为苯并呋喃酮而进行。

  DOI：

  10.1021/ol2023483

文献信息

• Efficient Synthesis of Benzofuranones: N-Heterocyclic Carbene (NHC)/Base-Catalyzed Hydroacylation–Stetter–Rearrangement Cascade
  作者：Mohan Padmanaban、Akkattu T. Biju、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ol2023483

  日期：2011.10.21

  A N-heterocyclic carbene/base-catalyzed cascade reaction leading to the formation of functionalized benzofuranones is reported. The reaction proceeds via an intramolecular hydroacylation of unactivated alkynes followed by an intermolecular Stetter reaction and a base-catalyzed chromanone to benzofuranone rearrangement.

  据报道，N-杂环卡宾/碱催化的级联反应导致官能化苯并呋喃酮的形成。该反应通过未活化的炔烃的分子内加氢酰化，随后的分子间Stetter反应和碱催化的苯并二氢吡喃酮重排为苯并呋喃酮而进行。