(E)-2-(3-Formyl-2-butenyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 75242-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-Formyl-2-butenyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (E)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-methylbut-2-enal
• CAS: 75242-65-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: ZYECNFWPNSEZLD-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-Formyl-2-butenyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2-(4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of (E)-2-(4-Hydroxy-3-methyl-2-butenyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione: A Keytrans-Zeatin Intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30396
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-Bromo-1,1-diethoxy-2-methyl-2-butene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-(3-Formyl-2-butenyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of (E)-2-(4-Hydroxy-3-methyl-2-butenyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione: A Keytrans-Zeatin Intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30396

文献信息

• Tuning the Selectivity of Palladium Catalysts for Hydroformylation and Semihydrogenation of Alkynes: Experimental and Mechanistic Studies
  作者：Jiawang Liu、Zhihong Wei、Ji Yang、Yao Ge、Duo Wei、Ralf Jackstell、Haijun Jiao、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acscatal.0c03614

  日期：2020.10.16

  palladium catalyst system for chemodivergent functionalization of alkynes with syngas. In the presence of an advanced ligand L2 bearing 2-pyridyl substituent as a built-in base, either hydroformylation or semihydrogenation of diverse alkynes occurs with high chemo- and stereoselectivity under comparable conditions. Mechanistic studies, including density functional theory (DFT) calculations, kinetic

  在这里，我们描述了一种选择性钯催化剂体系，用于炔烃与合成气的化学扩散功能化。在带有2-吡啶基取代基作为内置碱基的高级配体L2的存在下，各种炔烃的加氢甲酰化或半氢化反应在相当的条件下都具有很高的化学和立体选择性。包括密度泛函理论（DFT）计算，动力学分析和控制实验在内的机理研究表明，酸性助催化剂的强度和浓度在控制化学选择性方面起着决定性的作用。DFT研究表明，配体L2不仅可以在加氢甲酰化的氢解步骤中促进类似于沮丧的路易斯对（FLP）系统的氢的杂化活化，而且可以抑制CO配位以促进强酸条件下的半氢化。这种可切换的选择性为设计用于所需产物的新型催化剂提供了一种策略。
• Selective Palladium-Catalyzed Hydroformylation of Alkynes to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Xianjie Fang、Min Zhang、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201300759

  日期：2013.4.22

  Atom‐efficient: A selective palladium catalyst system is used for the hydroformylation of alkynes (see picture). In this syngas reaction, various alkynes were smoothly transformed to synthetically interesting α,β‐unsaturated aldehydes in good yields with high regio‐ and stereoselectivity.

  原子效率高：选择性钯催化剂体系用于炔烃的加氢甲酰化（见图）。在这种合成气反应中，各种炔烃以高收率和高区域选择性和立体选择性顺利地转化为合成上令人感兴趣的α，β-不饱和醛。
• N-Benzoyl-retinylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende pharmazeutische Mittel und die Verwendung dieser Verbindungen bei der Therapie und Prophylaxe von Praekanzerosen und Karzinomen der Haut
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0010209A1

  公开（公告）日：1980-04-30

  Die neuen N-Benzoyl- retinylamine der Formel worin R für H oder CH3 steht, weisen tumorhemmende Wirkung auf. Sie eignen sich daher zur topischen und systematischen Therapie und Prophylaxe von Praekanzerosen und Karzinomen sowie dermatologischen Erkrankungen. Ihre Herstellung erfolgt durch Umsetzung von Retinylamin mit einem Derivat, insbesondere dem Chlorid, der Benzoe- bzw. p-Toluylsäure.

  新的 N-苯甲酰基-视黄醇胺的化学式为 其中 R 代表 H 或 CH3，具有抑制肿瘤的作用。因此，它们适用于癌前病变、癌以及皮肤病的局部和系统治疗及预防。它们是通过视黄醇胺与苯甲酸或对甲基苯甲酸的衍生物（尤其是氯化物）反应而制成的。
• Preparation of trans-zeatin intermediate
  申请人：J.T. Baker Chemical Co.

  公开号：EP0086454A1

  公开（公告）日：1983-08-24

  An improved synthesis for (E)-2(4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione, an intermediate for the production of trans-zeatin, utilizes (E)-4-halo-2-methylbut-2-en-1-al or an aldehyde protected derivative thereof and an alkali metal phthalimide as starting materials.

  (E)-2(4-羟基-3-甲基-2-丁烯基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮是生产反玉米素的中间体，其改进合成法是利用(E)-4-卤代-2-甲基丁-2-烯-1-醛或其醛保护衍生物和碱金属邻苯二甲酰亚胺作为起始原料。