(E)-2-(4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione | 40156-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: E-2-methyl-4-phthalimidobut-2-enol；2-[(E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 40156-70-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: IWLNOTCPWIIWIY-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过电荷诱导的硫代-克莱森重排，金催化丙炔酸酯的不对称硫代烯丙基化

  摘要：

  描述了金 (I) 催化的丙炔酸酯与烯丙基硫化物的对映选择性硫代烯丙基化。关键的机制元素是锍诱导的克莱森重排，这有助于最大限度地减少烯丙基离解并提供更高的对映选择性。该协议具有显着的烯丙基部分范围，允许全碳四元中心的对映控制合成，并与许多路易斯碱和 π 键表现出卓越的官能团兼容性。Claisen 重排的这种分子间变体同时形成 CS 和 CC 键，为获得有趣的光学活性有机硫化合物提供了有效的途径，这些化合物可以通过乙烯基硫化物作为功能手柄进一步转化。对于烯丙基硫化物，反应速率为零级，这表明可逆抑制，为催化剂提供静止状态。哈米特图显示了与 σp 值的相关性，表明限制周转的 σ 重排，其中硫上电子密度的降低加速了重排。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09783
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl(4-chloro-2-methylbut-2-enyloxy)dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-2-(4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过电荷诱导的硫代-克莱森重排，金催化丙炔酸酯的不对称硫代烯丙基化

  摘要：

  描述了金 (I) 催化的丙炔酸酯与烯丙基硫化物的对映选择性硫代烯丙基化。关键的机制元素是锍诱导的克莱森重排，这有助于最大限度地减少烯丙基离解并提供更高的对映选择性。该协议具有显着的烯丙基部分范围，允许全碳四元中心的对映控制合成，并与许多路易斯碱和 π 键表现出卓越的官能团兼容性。Claisen 重排的这种分子间变体同时形成 CS 和 CC 键，为获得有趣的光学活性有机硫化合物提供了有效的途径，这些化合物可以通过乙烯基硫化物作为功能手柄进一步转化。对于烯丙基硫化物，反应速率为零级，这表明可逆抑制，为催化剂提供静止状态。哈米特图显示了与 σp 值的相关性，表明限制周转的 σ 重排，其中硫上电子密度的降低加速了重排。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09783

文献信息

• [EN] NOVEL OXADIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INÉDITS D'OXADIAZOLE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2011071570A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Novel oxadiazole compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of those compounds or compositions as agonists or antagonists of the S1P family of G protein-coupled receptors for treating diseases associated with modulation of S1P family receptor activity, in particular by affording a beneficial immunosuppressive effect are disclosed.

  新型噁二唑化合物，含有这种化合物的药物组合物以及将这些化合物或组合物用作治疗与调节S1P家族G蛋白偶联受体活性相关的疾病的激动剂或拮抗剂的用途被披露，特别是通过提供有益的免疫抑制作用。
• Phosphorylation of allylic hydroxy groups via phosphite intermediates
  作者：B. R. Shadid、H. C. van der Plas、E. de Vroom、G. A. van der Marel、J. H. van Boom

  DOI：10.1002/recl.19871060907

  日期：——

  Phosphitylation of an allylic hydroxy group with salicylchlorophosphite gives an allyl 1-H-phosphonate mono-ester, which can be readily oxidized to the corresponding phosphate mono-ester. Application of this phosphite-triester approach was further demonstrated in the preparation of 1-H-phosphonate and phosphate mono-esters of N-protected trans-zeatin.

  用水杨基氯亚磷酸酯使烯丙基羟基磷酸化得到1-H-膦酸烯丙酯单酯，其可以容易地氧化成相应的磷酸酯单酯。亚磷酸三酯方法的应用在N保护的反式玉米素的1-H-膦酸酯和磷酸单酯的制备中得到了进一步证明。
• Method for the selection of genetically transformed cells and compounds for use in the method
  申请人：SANDOZ LTD.

  公开号：EP0530129A1

  公开（公告）日：1993-03-03

  A method for selecting from a population of cells genetically transformed cells into which a desired nucleotide sequence has been introduced, wherein in the transformed cells the desired nucleotide sequence or a co-introduced nucleotide sequence induces or increases a positive effect of a compound or nutrient supplied to the population of cells, thereby allowing the transformed cells to be identified or selected from non-transformed cells, e.g. for the preparation of genetically transformed plants not containing as a selection marker a non-native nucleotide sequence coding for toxin, antibiotic or herbicide resistance; as well as novel glucuronide compounds, including cytokinin glucuronide compounds, for use in the method.

  一种从经遗传转化的细胞群体中选择已引入所需核苷酸序列的细胞的方法，其中在转化的细胞中，所需核苷酸序列或共同引入的核苷酸序列诱导或增加化合物或营养物对细胞群体的正效应，从而允许识别或选择转化的细胞，例如用于制备不含有非天然核苷酸序列编码毒素、抗生素或除草剂抗性的选择标记的遗传转化植物；以及用于该方法的新型葡萄糖醛酸化合物，包括细胞分裂素葡萄糖醛酸化合物。
• Antibodies to cytokinins having a glycosylated isoprenoid side chain and
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of

  公开号：US05210077A1

  公开（公告）日：1993-05-11

  Antibodies (polyclonal and monoclonal) having specificity for cytokinins having a glycosylated isoprenoid side chain are described. The antibodies simultaneously recognize a purine ring, an isoprenoid side chain, and a 4'-O-glycoside. The antibodies were elicited using a novel hapten, 9-(2-carboxyethyl) cytokinin-O-glycoside. Immunoassay methods for the determination of cytokinins having a glycosylated isoprenoid side chain which utilize the antibodies are also described.

  本文描述了具有特异性的细胞因子抗体（多克隆和单克隆），其具有糖基化的异戊二烯基侧链。这些抗体同时识别嘌呤环、异戊二烯基侧链和4'-O-糖苷。使用新型半胱氨酸衍生物9-(2-羧乙基)细胞因子-O-糖苷引发了这些抗体。本文还描述了利用这些抗体确定具有糖基化的异戊二烯基侧链的细胞因子的免疫测定方法。
• Flavin mononucleotide regulated photochemical isomerization and degradation of zeatin
  作者：Xin Sun、Jiang-Zhe Zhao、Chuan-Shuo Wu、Ke-Wei Zhang、Liang Cheng

  DOI：10.1039/d4ob00028e

  日期：——

  cis-Zeatin (cZ), a cytokinin often overlooked compared to trans-zeatin (tZ), can now be controlled in live cells and plants through a new biocompatible reaction. Using flavin photosensitizers, cZ can be isomerized to tZ or degraded, depending on the presence of a reducing reagent. This breakthrough offers a novel approach for regulating plant growth through chemical molecules.

  与反式玉米素 ( tZ ) 相比，顺式玉米素 ( cZ ) 是一种经常被忽视的细胞分裂素，现在可以通过新的生物相容性反应在活细胞和植物中进行控制。使用黄素光敏剂， c Z 可以异构化为t Z 或降解，具体取决于还原剂的存在。这一突破提供了一种通过化学分子调节植物生长的新方法。