1-methyl-5-hydroxy-5-(3'-pyridyl)-3-pyrrolin-2-one | 122745-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-5-hydroxy-5-(3'-pyridyl)-3-pyrrolin-2-one
• 英文别名: 5-hydroxy-1-methyl-5-(3-pyridyl)-3-pyrrolin-2-one；5-hydroxy-1-methyl-5-(3-pyridinyl)-3-pyrrolin-2-one；5-Hydroxy-1-methyl-5-pyridin-3-ylpyrrol-2-one
• CAS: 122745-79-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: YMDBAVUAIZJZBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-hydroxy-5-(3'-pyridyl)-3-pyrrolin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到5-hydroxycotinine
  参考文献：
  名称：

  The tautomeric structures of 5-hydroxycotinine, a secondary mammalian metabolite of nicotine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00317a021
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-1-methyl-5-(3'-pyridyl)-5-methoxypyrrolin-2-one 在 氢溴酸 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1-methyl-5-hydroxy-5-(3'-pyridyl)-3-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The tautomeric structures of 5-hydroxycotinine, a secondary mammalian metabolite of nicotine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00317a021

文献信息

• SHIGENAGA, M. K.;KIM, B. H.;CALDERA-MUNOZ, P.;CAIRNS, T.;JACOB, P. (III);+, CHEM. RES. TOXICOL., 2,(1989) N, C. 282-287
  作者：SHIGENAGA, M. K.、KIM, B. H.、CALDERA-MUNOZ, P.、CAIRNS, T.、JACOB, P. (III)、+

  DOI：——

  日期：——
• The tautomeric structures of 5-hydroxycotinine, a secondary mammalian metabolite of nicotine
  作者：Trong Lang Nguyen、Ermias Dagne、Larry Gruenke、Hermendra Bhargava、Neal Castagnoli

  DOI：10.1021/jo00317a021

  日期：1981.2
• Studies on the Pyrrolinone Metabolites Derived from the Tobacco Alkaloid 1-Methyl-2-(3-pyridinyl)pyrrole (β-Nicotyrine)
  作者：Xin Liu、Lunyi Zang、Cornelis J. Van der Schyf、Kazuo Igarashi、Kay Castagnoli、Neal Castagnoli

  DOI：10.1021/tx990019j

  日期：1999.6.1

  Previous studies have established that the tobacco alkaloid 1-methyl-2-(3-pyridyl)pyrrole (beta-nicotyrine) is biotransformed by rabbit lung and liver microsomal preparations to an equilibrium mixture of the corresponding 3- and 4-pyrrolin-2-ones. Autoxidation of these pyrrolin-2-ones generates the chemically stable 5-hydroxy-5-(3-pyridinyl)-3-pyrrolin-2-one. This paper summarizes efforts to document more completely the pathway leading to this hydroxy-pyrrolinone. Chemical and spectroscopic evidence implicates the 2-hydroxy-1-methyl-5-(3-pyridinyl)pyrrole (2-hydroxy-beta-nicotyrine) as the key intermediate in this reaction pathway. Of potential toxicological interest is the detection of radical species derived from the autoxidation of this compound.