[[3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)-2-propynyl]oxy]-trimethylsilane | 875877-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [[3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)-2-propynyl]oxy]-trimethylsilane
• 英文别名: Trimethyl-(3-phenyl-1-pyridin-2-ylprop-2-ynoxy)silane；trimethyl-(3-phenyl-1-pyridin-2-ylprop-2-ynoxy)silane
• CAS: 875877-87-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NOSi
• 分子量: 281.429
• InChiKey: VAMKUYPUFDIARZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)-2-propynyl]oxy]-trimethylsilane 、 苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 以78%的产率得到(2Z)-2-[hydroxy(phenyl)methyl]-3-phenyl-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾催化的1,3-二芳基-2-丙炔基三甲基甲硅烷基醚和醛类化合物合成β-支森田-贝利斯-希尔曼型加合物

  摘要：

  在非常温和的条件下，使用催化量的叔丁醇钾，很容易将1，3-二芳基-2-丙炔基三甲基甲硅烷基醚异构化成相应的甲硅烷氧基烯。硅氧丙二烯与各种醛原位反应，在酸处理后的一锅反应中提供Z选择性的β支化Morita–Baylis–Hillman型加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.118
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 生成 [[3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)-2-propynyl]oxy]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾催化的1,3-二芳基-2-丙炔基三甲基甲硅烷基醚和醛类化合物合成β-支森田-贝利斯-希尔曼型加合物

  摘要：

  在非常温和的条件下，使用催化量的叔丁醇钾，很容易将1，3-二芳基-2-丙炔基三甲基甲硅烷基醚异构化成相应的甲硅烷氧基烯。硅氧丙二烯与各种醛原位反应，在酸处理后的一锅反应中提供Z选择性的β支化Morita–Baylis–Hillman型加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.118

文献信息

• Siloxyallenes revisited. A useful functional intermediate for the synthesis of (Z)-β-branched Morita–Baylis–Hillman type adducts and (Z)-chalcones
  作者：Kazuhiro Yoshizawa、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.025

  日期：2007.7

  Siloxyallenes proved to be a useful functional intermediate in the preparation of (Z)-β-branched Morita–Baylis–Hillman type adducts by the reaction of aldehydes with silylacetylenes or siloxypropynes. Various (Z)-chalcones were stereoselectively synthesized from siloxypropynes via siloxyallenes.

  通过醛与甲硅烷基乙炔或甲硅烷氧基丙炔的反应，甲硅烷氧基烯被证明是制备（Z）-β支链的森田-贝利斯-希尔曼型加合物的有用功能中间体。从甲硅烷氧基丙炔经由甲硅烷氧基丙烯立体选择性地合成了各种（Z）-查耳酮。