12-isothiocyanato-3-oxo-3-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)dodecanamide | 1175052-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 12-isothiocyanato-3-oxo-3-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)dodecanamide
• 英文别名: 12-isothiocyanato-3-oxo-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)dodecanamide；12-isothiocyanato-3-oxo-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]dodecanamide
• CAS: 1175052-19-3
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 354.47
• InChiKey: OGDSYRZYJUKJBP-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-isothiocyanato-3-oxo-3-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)dodecanamide 、 2-巯基乙醇 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  微调共价抑制细菌群体感应

  摘要：

  达到法定人数：对细菌群体范围内同步基因表达或法定人数感应（QS）的抑制，为对抗细菌毒力提供了新途径。我们提出了针对人类铜绿假单胞菌中关键QS蛋白的改良共价抑制剂的合理设计，体外和体内试验显示了它们作为毒力抑制剂的前景。

  DOI：

  10.1002/cbic.201500676
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 12-azido-3-oxo-N-((3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)dodecanamide 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到12-isothiocyanato-3-oxo-3-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)dodecanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COVALENT INHIBITION OF BACTERIAL QUORUM SENSING
  [FR] INHIBITION PAR FORMATION DE LIAISON COVALENTE, DE LA DÉTECTION DU QUORUM PAR DES BACTÉRIES

  摘要：

  细菌通讯抑制剂，如群体感应，以及其使用和制造方法。

  公开号：

  WO2011001419A1

文献信息

• Covalent Inhibition of Bacterial Quorum Sensing
  作者：Neri Amara、Roi Mashiach、Dotan Amar、Pnina Krief、Stéphane A. H. Spieser、Matthew J. Bottomley、Amir Aharoni、Michael M. Meijler

  DOI：10.1021/ja903292v

  日期：2009.8.5

  density is regulated by a mechanism known as 'quorum sensing' (QS). QS in Pseudomonas aeruginosa, an opportunistic pathogen that causes disease in immunocompromised patients, is mediated by binding of the transcriptional activator, LasR, to its ligand, 3-oxo-C(12)-HSL, leading to population-wide secretion of virulence factors and biofilm formation. We have targeted QS in P. aeruginosa with a set of electrophilic

  作为种群密度函数的细菌之间基因表达的化学协调受一种称为“群体感应”(QS) 的机制的调节。铜绿假单胞菌中的 QS 是一种在免疫功能低下患者中引起疾病​​的机会性病原体，由转录激活因子 LasR 与其配体 3-oxo-C(12)-HSL 结合介导，导致毒力因子在人群范围内分泌和生物膜的形成。我们使用一组亲电探针靶向铜绿假单胞菌中的 QS，该探针旨在共价结合 LasR 结合口袋中的 Cys79，从而特异性抑制 QS 调节的基因表达，并同时减少毒力因子分泌和生物膜形成。