12-azido-3-oxo-N-((3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)dodecanamide | 1175052-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 12-azido-3-oxo-N-((3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)dodecanamide
• 英文别名: 12-azido-3-oxo-3-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)dodecanamide；12-azido-3-oxo-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)dodecanamide；12-azido-3-oxo-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]dodecanamide
• CAS: 1175052-13-7
• 化学式: C₁₆H₂₆N₄O₄
• 分子量: 338.407
• InChiKey: RWZMURYMUDDFCW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-azido-3-oxo-N-((3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)dodecanamide 、 三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  细菌群体感应的共价抑制

  摘要：

  作为种群密度函数的细菌之间基因表达的化学协调受一种称为“群体感应”(QS) 的机制的调节。铜绿假单胞菌中的 QS 是一种在免疫功能低下患者中引起疾病​​的机会性病原体，由转录激活因子 LasR 与其配体 3-oxo-C(12)-HSL 结合介导，导致毒力因子在人群范围内分泌和生物膜的形成。我们使用一组亲电探针靶向铜绿假单胞菌中的 QS，该探针旨在共价结合 LasR 结合口袋中的 Cys79，从而特异性抑制 QS 调节的基因表达，并同时减少毒力因子分泌和生物膜形成。

  DOI：

  10.1021/ja903292v
• 作为产物：
  描述：

  10-叠氮癸酸,10-AZIDO-DECANOICACID 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 12-azido-3-oxo-N-((3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)dodecanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ‘clickable’ acylhomoserine lactone quorum sensing probes: Unanticipated effects on mammalian cell activation

  摘要：

  Alkynyl- and azido-tagged 3-oxo-C-12-acylhomoserine lactone probes have been synthesized to examine their potential utility as probes for discovering the mammalian protein target of the Pseudomonas aeruginosa autoinducer, 3-oxo-C-12-acylhomoserine lactone. Although such substitutions are commonly believed to be quite conservative, from these studies, we have uncovered a drastic difference in activity between the alkynyl- and azido-modified compounds, and provide an example where such structural modification has proved to be much less than conservative. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.122

文献信息

• [EN] COVALENT INHIBITION OF BACTERIAL QUORUM SENSING<br/>[FR] INHIBITION PAR FORMATION DE LIAISON COVALENTE, DE LA DÉTECTION DU QUORUM PAR DES BACTÉRIES
  申请人：NAT INST FOR BIOTECHNOLOGY IN THE NEGEV

  公开号：WO2011001419A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  Inhibitors of bacterial communication, such as quorum sensing, and method of use and manufacture thereof.

  细菌通讯抑制剂，如群体感应，以及其使用和制造方法。
• TRAIL ENHANCERS FOR THE SELECTIVE KILLING OF CANCER CELLS
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20160272603A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The invention is directed to methods of inducing apoptosis, arresting cell cycle, or inhibiting cellular proliferation, or any combination thereof, in a tumor cell, by administration of an effective amount of an N-acyl homoserine lactone analog (AHL), optionally in conjunction with a tumor modulating agent such tumor necrosis factor (TNF) related apoptosis inducing ligand (TRAIL) to the patient. Novel bioactive analogs of an N-acyl homoserine lactone are also provided.
• ANALOGUES OF N-ACYL-HOMOSERINE LACTONES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：SORBONNE UNIVERSITE

  公开号：US20220411397A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  The present invention relates to analogues of N-acyl homoserine lactones (AHLs) and pharmaceutical compositions comprising same. The invention also relates to their use in the treatment of inflammatory diseases of the epithelium.
• US9604950B2
  申请人：——

  公开号：US9604950B2

  公开（公告）日：2017-03-28
• US9765061B2
  申请人：——

  公开号：US9765061B2

  公开（公告）日：2017-09-19