5-溴-2-甲基硫代嘧啶-4-羰酰氯 | 79686-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-溴-2-甲基硫代嘧啶-4-羰酰氯
• 英文名称: 5-bromo-2-(methylsulfanyl)pyrimidine-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 5-bromo-2-(methylthio)pyrimidine-4-carbonyl chloride；5-bromo-2-(methylsulfanyl)-N-phenylpyrimidine-4-carboxamide；4-Pyrimidinecarbonyl chloride, 5-bromo-2-(methylthio)-；5-bromo-2-methylsulfanylpyrimidine-4-carbonyl chloride
• CAS: 79686-05-8
• 化学式: C₆H₄BrClN₂OS
• 分子量: 267.534
• InChiKey: FGOSWVRSJHWYMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-甲基硫代嘧啶-4-羰酰氯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl 5-chloro-3-(methylthio)pyrimido[4,5-c]quinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel potent pyrimido[4,5-c]quinoline inhibitors of protein kinase CK2: SAR and preliminary assessment of their analgesic and anti-viral properties

  摘要：

  We describe the discovery of novel potent substituted pyrimido[4,5-c]quinoline ATP-competitive inhibitors of protein kinase CK2. A binding model of the inhibitors with the protein was elaborated on the basis of SAR and revealed various modes of interaction with the hinge region. Representative analog 14k (CK2 IC50 = 9 nM) showed anti-viral activity at nanomolar concentrations against HIV-1. Orally available compound 7e (CK2 IC50 = 3 nM) reduced pain in the phase II of a murine formalin model. These preliminary data confirm that properly optimized CK2 inhibitors may be used for anti-viral and pain therapy. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.091
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-(甲巯基)-4-嘧啶甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-溴-2-甲基硫代嘧啶-4-羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  扩大融合嘧啶作为激酶抑制剂支架的范围：吡啶并[3,4-d]嘧啶的合成和修饰†

  摘要：

  融合的嘧啶核心是特殊的激酶支架，但在激酶抑制剂计划的背景下，很少有 2-氨基-吡啶并[3,4- d ]嘧啶化学型的例子被披露。此外，尚未报道获得 2-氨基-吡啶并[3,4- d ]嘧啶衍生物的通用合成路线。在这里，我们报告了一种针对此类分子的通用且有效的化学方法。我们的策略涉及8-氯-2-（甲硫基）吡啶并[3,4- d ]嘧啶中间体的简明制备及其有效衍生化，以得到具有激酶抑制剂潜力的新型化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ob02238f

文献信息

• [EN] SPIROCYCLIC CETP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CETP SPIROCYCLIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014099836A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Compounds having the structure of Formula (I), including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors and may be useful for raising HDL-cholesterol and reducing LDL-cholesterol in human patients and for treating or preventing atherosclerosis. The chemical compounds that are disclosed cholesterol ester transfer protein (CETP) and are expected to have utility in raising HDL-C, lowering LDL-C, and in the treatment and prevention of atherosclerosis.

  具有Formula (I)结构的化合物，包括这些化合物的药用盐，是CETP抑制剂，可能对提高人体患者的HDL胆固醇和降低LDL胆固醇，以及治疗或预防动脉粥样硬化有用。这些化学化合物揭示了胆固醇酯转移蛋白（CETP），预计在提高HDL-C、降低LDL-C以及治疗和预防动脉粥样硬化方面具有用途。
• IMIDAZO[1,2-b]PYRIMIDO[4,5-d]PYRIDAZIN-5(6H)-ONES AND THE USE THEREOF
  申请人：IMPACT THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20200131192A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  Disclosed are imidazo[1,2-b]pyrimido[4,5-d]pyridazin-5(6H)-one compounds, specifically represented by the Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, wherein A and R 1 -R 5 are defined herein. Compounds having Formula I are Wee1 kinase inhibitors. Therefore, compounds of the disclosure may be used to treat diseases caused by abnormal Wee1 activity.

  本文揭示了咪唑[1,2-b]嘧啶并[4,5-d]吡啶嗪-5(6H)-酮化合物，具体由公式I表示：或其药用可接受的盐或前药，其中A和R1-R5在此定义。具有公式I的化合物是Wee1激酶抑制剂。因此，本公开的化合物可用于治疗由异常Wee1活性引起的疾病。
• Expanding the scope of fused pyrimidines as kinase inhibitor scaffolds: synthesis and modification of pyrido[3,4-d]pyrimidines
  作者：Paolo Innocenti、Hannah Woodward、Lisa O'Fee、Swen Hoelder

  DOI：10.1039/c4ob02238f

  日期：——

  Fused pyrimidine cores are privileged kinase scaffolds, yet few examples of the 2-amino-pyrido[3,4-d]pyrimidine chemotype have been disclosed in the context of kinase inhibitor programs. Furthermore, no general synthetic route has been reported to access 2-amino-pyrido[3,4-d]pyrimidine derivatives. Here we report a versatile and efficient chemical approach to this class of molecules. Our strategy involves

  融合的嘧啶核心是特殊的激酶支架，但在激酶抑制剂计划的背景下，很少有 2-氨基-吡啶并[3,4- d ]嘧啶化学型的例子被披露。此外，尚未报道获得 2-氨基-吡啶并[3,4- d ]嘧啶衍生物的通用合成路线。在这里，我们报告了一种针对此类分子的通用且有效的化学方法。我们的策略涉及8-氯-2-（甲硫基）吡啶并[3,4- d ]嘧啶中间体的简明制备及其有效衍生化，以得到具有激酶抑制剂潜力的新型化合物。
• CYCLIC AMINE SUBSTITUTED HETEROCYCLIC CETP INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150111866A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  Compounds having the structure of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors and may be useful for raising HDL-cholesterol and reducing LDL-cholesterol in human patients and for treating or preventing atherosclerosis.

  具有I式结构的化合物，包括化合物的药学上可接受的盐，是CETP抑制剂，可用于提高人类患者的HDL胆固醇和降低LDL胆固醇，以及用于治疗或预防动脉粥样硬化。
• SPIROCYCLIC CETP INHIBITORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20150342931A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Compounds having the structure of Formula (I), including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors and may be useful for raising HDL-cholesterol and reducing LDL-cholesterol in human patients and for treating or preventing atherosclerosis. The chemical compounds that are disclosed cholesterol ester transfer protein (CETP) and are expected to have utility in raising HDL-C, lowering LDL-C, and in the treatment and prevention of atherosclerosis.

  具有公式(I)结构的化合物，包括该化合物的药学上可接受的盐，是CETP抑制剂，可以用于提高人体患者的HDL-胆固醇，降低LDL-胆固醇，并用于治疗或预防动脉硬化。这些化学化合物是胆固醇酯转移蛋白（CETP）的抑制剂，预计在提高HDL-C，降低LDL-C以及治疗和预防动脉硬化方面具有用途。