1-Benzyl-5-fluoro-3,3-bis(prop-2-ynyl)indol-2-one | 1447816-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-5-fluoro-3,3-bis(prop-2-ynyl)indol-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-5-fluoro-3,3-bis(prop-2-ynyl)indol-2-one
• CAS: 1447816-53-6
• 化学式: C₂₁H₁₆FNO
• 分子量: 317.363
• InChiKey: YJHBNHPMIBWMGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-5-fluoro-3,3-bis(prop-2-ynyl)indol-2-one 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1,6-二炔硅烷化碳环化

  摘要：

  开发了1，6-二炔的加成/环化反应，用于合成高度取代的1，2-二亚烷基环烷烃。在这项工作中，1,6-二炔与（二甲基苯基甲硅烷基）频哪醇-硼烷在钯催化剂的存在下反应，以良好的收率获得了具有（Z，Z）-构型的甲硅烷基和硼烷基的1,2-二亚烷基环烷烃。而且，相应的产物可以容易地转化成其他合成上有用的化合物。该协议为不饱和1，6-二炔的杂元素-元素键连接提供了一种有效且实用的方法。

  DOI：

  10.1039/c8cc00097b
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 5-fluoro-1-benzylindolin-2-one 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以35%的产率得到1-Benzyl-5-fluoro-3,3-bis(prop-2-ynyl)indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称铜（I）催化叠氮-炔烃环加成到四元吲哚

  摘要：

  我们报告了通过基于羟吲哚的 1,6-庚二炔的不对称去对称化的高度对映选择性的 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，该反应提供了带有 1,2,3-三唑部分的四元羟吲哚和 84-98% ee .

  DOI：

  10.1021/ja4066656

文献信息

• Asymmetric Copper(I)-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition to Quaternary Oxindoles
  作者：Feng Zhou、Chen Tan、Jing Tang、Yan-Yan Zhang、Wei-Ming Gao、Hai-Hong Wu、Yi-Hua Yu、Jian Zhou

  DOI：10.1021/ja4066656

  日期：2013.7.31

  We report a highly enantioselective Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition via asymmetric desymmetrization of oxindole-based 1,6-heptadiynes, which furnishes quaternary oxindoles bearing a 1,2,3-triazole-containing moiety with 84-98% ee.

  我们报告了通过基于羟吲哚的 1,6-庚二炔的不对称去对称化的高度对映选择性的 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，该反应提供了带有 1,2,3-三唑部分的四元羟吲哚和 84-98% ee .
• Palladium-catalyzed silaborative carbocyclizations of 1,6-diynes
  作者：Qian Zhang、Qiu-Ju Liang、Jian-Lin Xu、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c8cc00097b

  日期：——

  An addition/cyclization reaction of 1,6-diynes was developed for the synthesis of highly substituted 1,2-dialkylidenecycloalkanes. In this work, 1,6-diynes reacted with (dimethylphenylsilyl)pinacol-borane in the presence of a palladium catalyst to afford 1,2-dialkylidenecycloalkanes bearing silyl and boryl groups with a (Z,Z)-configuration in good to excellent yields. Moreover, the corresponding products

  开发了1，6-二炔的加成/环化反应，用于合成高度取代的1，2-二亚烷基环烷烃。在这项工作中，1,6-二炔与（二甲基苯基甲硅烷基）频哪醇-硼烷在钯催化剂的存在下反应，以良好的收率获得了具有（Z，Z）-构型的甲硅烷基和硼烷基的1,2-二亚烷基环烷烃。而且，相应的产物可以容易地转化成其他合成上有用的化合物。该协议为不饱和1，6-二炔的杂元素-元素键连接提供了一种有效且实用的方法。