4,19-methylene-2,7,12,17-tetrakis(2-methoxycarbonylethyl)-3,8,13,18-tetrakis(methoxycarbonylmethyl)bilan-1(4H)-one | 104705-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 4,19-methylene-2,7,12,17-tetrakis(2-methoxycarbonylethyl)-3,8,13,18-tetrakis(methoxycarbonylmethyl)bilan-1(4H)-one
• 英文别名: methyl 3-[3',5,10,17-tetrakis(2-methoxy-2-oxoethyl)-4',9,16-tris(3-methoxy-3-oxopropyl)-5'-oxospiro[18,19,20-triazatetracyclo[13.2.1.13,6.18,11]icosa-1(17),3,5,8,10,15-hexaene-13,2'-1H-pyrrole]-4-yl]propanoate
• CAS: 104705-86-4；104759-55-9；155489-07-9
• 化学式: C₄₈H₆₀N₄O₁₇
• 分子量: 965.021
• InChiKey: GBDVQKOUBCZXRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  287
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,19-methylene-2,7,12,17-tetrakis(2-methoxycarbonylethyl)-3,8,13,18-tetrakis(methoxycarbonylmethyl)bilan-1(4H)-one 生成 3-[4',9,16-tris(2-carboxyethyl)-3',5,10,17-tetrakis(carboxymethyl)-5'-oxospiro[18,19,20-triazatetracyclo[13.2.1.13,6.18,11]icosa-1(17),3,5,8,10,15-hexaene-13,2'-1H-pyrrole]-4-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  拟议的螺环中间体用于天然卟啉生物合成的合成研究：抑制合成酶

  摘要：

  合成了大环螺内酰胺，其与提议作为尿素-III的生物合成中间体的螺体系十分相似。这种螺-内酰胺可强有力地抑制合成酶，该酶负责形成尿原-III。

  DOI：

  10.1039/c39860000465
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetoxymethyl-5-formyl-4-(methoxycarbonylmethylpyrrole)-3-propionate 在 palladium on activated charcoal 、 铂 sodium tetrahydroborate 、 potassium triiodide 、 氢气 、 sodium acetate 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,19-methylene-2,7,12,17-tetrakis(2-methoxycarbonylethyl)-3,8,13,18-tetrakis(methoxycarbonylmethyl)bilan-1(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  拟议的螺环中间体用于天然卟啉生物合成的合成研究：抑制合成酶

  摘要：

  合成了大环螺内酰胺，其与提议作为尿素-III的生物合成中间体的螺体系十分相似。这种螺-内酰胺可强有力地抑制合成酶，该酶负责形成尿原-III。

  DOI：

  10.1039/c39860000465

文献信息

• Hawker, Craig J.; Spivey, Alan C.; Leeper, Finian J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 9, p. 1509 - 1517
  作者：Hawker, Craig J.、Spivey, Alan C.、Leeper, Finian J.、Battersby, Alan R.

  DOI：——

  日期：——
• Stark, W. Marshall; Hawker, Craig J.; Hart, Graham J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2875 - 2892
  作者：Stark, W. Marshall、Hawker, Craig J.、Hart, Graham J.、Philippides, Athena、Petersen, Paul M.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies on the proposed spiro intermediate for biosynthesis of the natural porphyrins: inhibition of cosynthetase
  作者：W. Marshall Stark、Graham J. Hart、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/c39860000465

  日期：——

  A Macrocyclic spiro-lactam is synthesised which closely resembles the spiro system proposed as a biosynthetic intermediate for uro'gen-III; this spiro-lactam powerfully inhibits cosynthetase, the enzyme responsible for forming uro'gen-III.

  合成了大环螺内酰胺，其与提议作为尿素-III的生物合成中间体的螺体系十分相似。这种螺-内酰胺可强有力地抑制合成酶，该酶负责形成尿原-III。