N-(2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl)benzamide | 775290-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl)benzamide
• 英文别名: N-[2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl]benzamide
• CAS: 775290-46-5
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O
• 分子量: 298.772
• InChiKey: CEGOLLTZRXJRNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl)benzamide 在 1-丙基磷酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-chloro-3-(2-phenyl-1,3-oxazol-5-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  首先报道丙基磷酸酐（T3P ®）介导的罗宾逊-加布里埃尔环。天然和非天然的5-（3-吲哚基）恶唑的合成

  摘要：

  在目前的工作中，丙基膦酸酐（T3P ®）辅助的罗宾逊-加布里埃尔环化Ñ酰基-β-oxotryptamines为2-取代-5-（3-吲哚基）恶唑已经开发的合成。在微波辐射下，反应在乙腈中顺利进行，产物的分离仅需萃取并随后结晶。无需层析。以良好至优异的产率获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.024

文献信息

• Straightforward Access to Hexahydropyrrolo[2,3-<i>b</i>]indole Core by a Regioselective C3-Azo Coupling Reaction of Arenediazonium Compounds with Tryptamines
  作者：David E. Stephens、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1002/ejoc.201402088

  日期：2014.6

  A base-mediated regioselective electrophilic addition of arenediazonium salts at the C3-position of tryptamines followed by cyclization provides an efficient entry to C3-nitrogenated hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles (HPIs) that can subsequently be transformed into 3-arylhexahydropyrrolo[2,3-b]indoles and other HPI derivatives. The reaction is the first example of a 1,2-diamination that utilizes easily

  在色胺的 C3 位上进行芳烃重氮盐的碱介导区域选择性亲电加成，然后环化，可有效进入 C3 氮化六氢吡咯并[2,3-b]吲哚 (HPI)，随后可将其转化为 3-芳基六氢吡咯并[2,3-b]吲哚。 2,3-b]吲哚和其他 HPI 衍生物。该反应是利用容易获得的芳烃重氮盐作为含氮亲电子试剂进行 1,2-二胺化的第一个例子。