(2R,3S,4S)-(1-benzyl-2-cyano-4-methyl-azetidin-3-yl)-acetic acid ethyl ester | 563539-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-(1-benzyl-2-cyano-4-methyl-azetidin-3-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,3S,4S)-1-benzyl-2-cyano-4-methylazetidin-3-yl]acetate
• CAS: 563539-39-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: PMPOAQZMHZCGAT-QEJZJMRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-(1-benzyl-2-cyano-4-methyl-azetidin-3-yl)-acetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S)-3-Carboxymethyl-4-methyl-azetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过分子内迈克尔加成不对称合成功能化氮杂环丁烷

  摘要：

  对映纯的 2-氰基氮杂环丁烷以良好的产率从 β-氨基醇制备。该合成基于两个重要步骤：(i) 源自 N-氰甲基化 β-氨基醇的瞬态氨基醛的 Wittig 烯化和 (ii) 通过锂化 α-氨基的分子内迈克尔加成实现 4-exotet 闭环腈。前一步是立体选择性的。由此产生的官能化氮杂环丁烷被转化为谷氨酸的构象受限类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38353
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(benzylideneamino)propan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S)-(1-benzyl-2-cyano-4-methyl-azetidin-3-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内迈克尔加成不对称合成功能化氮杂环丁烷

  摘要：

  对映纯的 2-氰基氮杂环丁烷以良好的产率从 β-氨基醇制备。该合成基于两个重要步骤：(i) 源自 N-氰甲基化 β-氨基醇的瞬态氨基醛的 Wittig 烯化和 (ii) 通过锂化 α-氨基的分子内迈克尔加成实现 4-exotet 闭环腈。前一步是立体选择性的。由此产生的官能化氮杂环丁烷被转化为谷氨酸的构象受限类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38353

文献信息

• Azetidinic amino acids: stereocontrolled synthesis and pharmacological characterization as ligands for glutamate receptors and transporters
  作者：Hans Bräuner-Osborne、Lennart Bunch、Nathalie Chopin、François Couty、Gwilherm Evano、Anders A. Jensen、Mie Kusk、Birgitte Nielsen、Nicolas Rabasso

  DOI：10.1039/b509514j

  日期：——

  azetidinic amino acids, that can be envisioned as C-4 alkyl substituted analogues of trans-2-carboxyazetidine-3-acetic acid (t-CAA) and/or conformationally constrained analogues of (R)- or (S)-glutamic acid (Glu) have been synthesized in a diastereo- and enantiomerically pure form from beta-amino alcohols through a straightforward five step sequence. The key step of this synthesis is an original anionic

  一组十个氮杂环丁烷氨基酸，可以设想为反式-2-羧基氮杂环丁烷-3-乙酸（t-CAA）的C-4烷基取代类似物和/或（R）-或（S）的构象约束类似物谷氨酸（Glu）已通过简单的五个步骤从β-氨基醇合成为非对映体和对映体纯形式。该合成的关键步骤是原始的阴离子4-exo-tet闭环，该闭环在分子内迈克尔加成后形成氮杂环丁烷环。事实证明，该反应是可逆的，并导致两种非对映异构体的热力学分布，这些非对映异构体易于分离并分两步转化为氮杂环丁烷氨基酸。在天然离子型Glu受体的结合研究中以及在分别代表I，II和III组mGlu受体的克隆的代谢型受体mGluR1、2和4的功能测定中，表征了氮杂环丁烷35-44。此外，在FLIPR膜电位（FMP）测定中，氮杂环丁烷类似物35、36和40也被表征为谷氨酸转运蛋白亚型EAAT1-3的潜在配体。（2R）-氮杂环丁烷35、37、39、41和43在iGlu，mGlu和EAA