(E)-(3S)-6-O-decyl-2,3-dideoxy-3-(oct-1-enyl)-D-threo-hexono-1,4-lactone | 1092810-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (E)-(3S)-6-O-decyl-2,3-dideoxy-3-(oct-1-enyl)-D-threo-hexono-1,4-lactone
• 英文别名: (4S,5R)-5-[(1R)-2-decoxy-1-hydroxyethyl]-4-[(E)-oct-1-enyl]oxolan-2-one
• CAS: 1092810-65-5
• 化学式: C₂₄H₄₄O₄
• 分子量: 396.611
• InChiKey: MGONVNMNCBVYEI-AIPZXVPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-O-decyl-2,3-dideoxy-2,3-didehydro-D-threo-hexono-1,4-lactone 、 反-1-辛烯-1-基硼酸 在 barium dihydroxide 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到(E)-(3S)-6-O-decyl-2,3-dideoxy-3-(oct-1-enyl)-D-threo-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  硼酸的立体选择性铑催化共轭加成反应生成未保护的δ-羟基-γ-丁烯内酯。（-）-7-尿嘧啶星霉素和β-取代衍生物的合成

  摘要：

  在生物活性天然产物中广泛发现手性δ-羟基-γ-丁醇化物部分。我们在本文中报道了这些化合物的β-取代的类似物的立体选择性合成，该合成是通过将Rh I催化的硼酸共轭加成到手性的δ-羟基-γ-丁烯酸内酯，可以很容易地从手性库中制备。该反应以高反式非对映选择性进行，而没有保护羟基。（-）-7-草酸卡他霉素（R 1 = H，R 2 = CH 2 -O- n C 10 H 21）和新的β-取代的7-草酸卡他霉素类似物（R 1 =芳基，乙烯基）的三步合成）被报告。

  DOI：

  10.1021/jo8022395

文献信息

• Stereoselective Rhodium-Catalyzed Conjugate Addition of Boronic Acids to Unprotected δ-Hydroxy-γ-butenolides. Synthesis of (−)-7-Oxamuricatacin and β-Substituted Derivatives
  作者：Cristina Navarro、Ana Moreno、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/jo8022395

  日期：2009.1.2

  The chiral δ-hydroxy-γ-butanolide moiety is widely found among biologically active natural products. We report herein the stereoselective synthesis of β-substituted analogues of these compounds by the RhI-catalyzed conjugate addition of boronic acids to chiral δ-hydroxy-γ-butenolides, easily prepared from the chiral pool. The reaction takes place with high trans diastereoselectivity without protection

  在生物活性天然产物中广泛发现手性δ-羟基-γ-丁醇化物部分。我们在本文中报道了这些化合物的β-取代的类似物的立体选择性合成，该合成是通过将Rh I催化的硼酸共轭加成到手性的δ-羟基-γ-丁烯酸内酯，可以很容易地从手性库中制备。该反应以高反式非对映选择性进行，而没有保护羟基。（-）-7-草酸卡他霉素（R 1 = H，R 2 = CH 2 -O- n C 10 H 21）和新的β-取代的7-草酸卡他霉素类似物（R 1 =芳基，乙烯基）的三步合成）被报告。