S-(3-methoxyphenyl)(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl dimethylcarbamothioate | 1413413-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: S-(3-methoxyphenyl)(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl dimethylcarbamothioate
• 英文别名: S-[(3-methoxyphenyl)-(1-methylimidazol-2-yl)methyl] N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 1413413-94-1
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 305.401
• InChiKey: CZEMICVAPDEIMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethylcarbamothioyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride 、 3-甲氧基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到S-(3-methoxyphenyl)(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl dimethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  硫代氨基甲酸酯咪唑鎓叶立德与芳醛的反应中氧硫重排†

  摘要：

  硫代氨基甲酸酯咪唑鎓叶立德向醛基的亲核加成触发了硫代羰基酰胺基团分子内从N到O的连续迁移和可逆的氧硫重排，从而得到2-氨基咪唑烷基氨基甲磺酸酯。醛的苯基上的邻基强烈影响O-至S-重排的平衡。

  DOI：

  10.1039/c2ob26520f

文献信息

• Oxygen–sulfur rearrangement in the reaction of thiocarbamate imidazolium ylide with arylaldehyde
  作者：Yingwei Zhao、Min Lei、Lei Yang、Feng Han、Zhen Li、Chungu Xia

  DOI：10.1039/c2ob26520f

  日期：——

  The nucleophilic addition of thiocarbamate imidazolium ylide to aldehyde triggered sequential intramolecular N to O migration of thiocarbonyl amide group and reversible oxygen–sulfur rearrangement to afford 2-imidazolium alkylcarbamothioate. The ortho group on phenyl of aldehyde strongly affects the balance of the O- to S-rearrangement.

  硫代氨基甲酸酯咪唑鎓叶立德向醛基的亲核加成触发了硫代羰基酰胺基团分子内从N到O的连续迁移和可逆的氧硫重排，从而得到2-氨基咪唑烷基氨基甲磺酸酯。醛的苯基上的邻基强烈影响O-至S-重排的平衡。