1-phenyl-3-[3,3,3-trifluoro-2-(phenylhydrazono)propyl]-1H-pyrazole-5-carboxylic acid | 1363421-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-[3,3,3-trifluoro-2-(phenylhydrazono)propyl]-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-phenyl-5-[(2E)-3,3,3-trifluoro-2-(phenylhydrazinylidene)propyl]pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1363421-58-2
• 化学式: C₁₉H₁₅F₃N₄O₂
• 分子量: 388.349
• InChiKey: PYONTXOSAWJPMU-JJIBRWJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-[3,3,3-trifluoro-2-(phenylhydrazono)propyl]-1H-pyrazole-5-carboxylic acid 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 作用下， 反应 6.0h， 以73%的产率得到3-[2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl]-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于6-（三氟甲基）尿酸的区域选择性合成三氟甲基化的3-（吡唑基）吲哚

  摘要：

  通过中间体异构体5（3）-[3,3,3-三氟-2-（苯基肼基）丙基]，由2-（三氟甲基）马来酸，其乙酯和酰胺合成了许多三氟甲基化的3-（吡唑基）吲哚。吡唑-3（5）-羧酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.12.008
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-6-(trifluoromethyl)-4H-pyran-2-carboxylic acid 、 苯肼 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以30%的产率得到1-phenyl-3-[3,3,3-trifluoro-2-(phenylhydrazono)propyl]-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于6-（三氟甲基）尿酸的区域选择性合成三氟甲基化的3-（吡唑基）吲哚

  摘要：

  通过中间体异构体5（3）-[3,3,3-三氟-2-（苯基肼基）丙基]，由2-（三氟甲基）马来酸，其乙酯和酰胺合成了许多三氟甲基化的3-（吡唑基）吲哚。吡唑-3（5）-羧酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.12.008

文献信息

• Reactions of 2-Mono- and 2,6-Disubstituted 4-Pyrones with Phenylhydrazine as General Method for the Synthesis of 3-(N-Phenylpyrazolyl)Indoles
  作者：D. L. Obydennov、B. I. Usachev、V. Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s10593-014-1603-3

  日期：2015.1

  in protic and aprotic solvents, leading to phenylhydrazones of 3-(3-R-1-phenylpyrazol-5-yl)- or 3-(5-R-1-phenylpyrazol-3-yl)pyruvic acids (or esters), respectively. 6-Di(tri)fluoromethylcomanic acids (or esters) reacted analogously, forming the corresponding phenylhydrazones with RF group in the side chain. The obtained phenylhydrazones underwent Fischer reaction under acidic conditions, forming the

  苯肼在质子和非质子溶剂中与6-取代的4-吡喃-2-羧酸（或酯）发生区域选择性反应，生成3-（3-R-1-苯基吡唑-5-基）-或3-（5 -R-1-苯基吡唑-3-基）丙酮酸（或酯）。6-二（三）氟甲基甲酸酯（或酯）类似地反应，形成具有R F的相应苯hydr组在侧链中。所得的苯Fi在酸性条件下进行费歇尔反应，形成各自的3-（N-苯基吡唑基）吲哚。与马来酸及其酯相反，2-取代的4-吡喃酮的反应非选择性地发生，并给出了区域异构的吡唑与侧链上的苯基hydr基团或3-（N-苯基吡唑基）吲哚的混合物。提出了一种机制来解释溶剂对反应过程的影响。
• Regioselective synthesis of trifluoromethylated 3-(pyrazolyl)indoles on the basis of 6-(trifluoromethyl)comanic acid
  作者：Boris I. Usachev、Dmitrii L. Obydennov、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.12.008

  日期：2012.3

  A number of trifluoromethylated 3-(pyrazolyl)indoles was synthesized from 2-(trifluoromethyl)comanic acid, its ethyl ester and amide via intermediate isomeric 5(3)-[3,3,3-trifluoro-2-(phenylhydrazono)propyl]pyrazole-3(5)-carboxylic acids and their derivatives.

  通过中间体异构体5（3）-[3,3,3-三氟-2-（苯基肼基）丙基]，由2-（三氟甲基）马来酸，其乙酯和酰胺合成了许多三氟甲基化的3-（吡唑基）吲哚。吡唑-3（5）-羧酸及其衍生物。