meso-4,5-dimethyl-4,5-dimethoxyocta-1,7-diene | 600726-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: meso-4,5-dimethyl-4,5-dimethoxyocta-1,7-diene
• 英文别名: (4R,5S)-4,5-dimethoxyocta-4,5-dimethyl-1,7-diene；(4S,5R)-4,5-dimethoxy-4,5-dimethylocta-1,7-diene
• CAS: 600726-47-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: QIXYNCKWCWUYKK-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-4,5-dimethyl-4,5-dimethoxyocta-1,7-diene 在 Grubbs catalyst first generation 四氯化钛 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1SR,3SR,6RS)-3-(hydroxymethyl)-1,6-dimethyl-2,5-dioxabicyclo[4.40]dec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基硅烷和 1,8-双（三甲基甲硅烷基）-2,6-辛二烯对各种丁烷-2,3-二缩醛进行二烷基化

  摘要：

  我们在本文中报告了一种极大改进的方法，用于从 1,8-双（三甲基甲硅烷基）八-2,6-二烯（BISTRO）和 1-乙酰基-1-甲基-2,5-二乙烯基环戊烷形成一系列,2-二缩醛直接由联乙酰制备。这些 1-乙酰基-1-甲基-2,5-二乙烯基环戊烷是合成 2- 和 3-甲氧基-12-氧代-17β-乙烯基环戊烷的基石。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400042
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl[1,4]dioxane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化钛 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到meso-4,5-dimethyl-4,5-dimethoxyocta-1,7-diene
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基硅烷和 1,8-双（三甲基甲硅烷基）-2,6-辛二烯对各种丁烷-2,3-二缩醛进行二烷基化

  摘要：

  我们在本文中报告了一种极大改进的方法，用于从 1,8-双（三甲基甲硅烷基）八-2,6-二烯（BISTRO）和 1-乙酰基-1-甲基-2,5-二乙烯基环戊烷形成一系列,2-二缩醛直接由联乙酰制备。这些 1-乙酰基-1-甲基-2,5-二乙烯基环戊烷是合成 2- 和 3-甲氧基-12-氧代-17β-乙烯基环戊烷的基石。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400042

文献信息

• Diastereoselective diallylation of various butane-2,3-diacetals by allylsilane
  作者：Natacha Mariet、Malika Ibrahim-Ouali、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01224-3

  日期：2003.7.7

  Five butane-2,3-diacetals obtained from the reaction of 1,2-diols and methanol with biacetyl have been treated with allylsilane in the presence of titanium tetrachloride to afford bis-allyldioxanes as single diastereoisomers. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Dialkylation of Various Butane-2,3-diacetals Using Allylsilane and 1,8-Bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene
  作者：Natacha Mariet、Hélène Pellissier、Malika Ibrahim-Ouali、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200400042

  日期：2004.6

  We report in this paper a greatly improved procedure for the formation of a range of 1-acetyl-1-methyl-2,5-divinylcyclopentanes from 1,8-bis(trimethylsilyl)octa-2,6-diene (BISTRO) and 1,2-diacetals prepared directly from biacetyl. These 1-acetyl-1-methyl-2,5-divinylcyclopentanes are building blocks for the synthesis of 2- and 3-methoxy-12-oxo-17β-vinylestranes. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  我们在本文中报告了一种极大改进的方法，用于从 1,8-双（三甲基甲硅烷基）八-2,6-二烯（BISTRO）和 1-乙酰基-1-甲基-2,5-二乙烯基环戊烷形成一系列,2-二缩醛直接由联乙酰制备。这些 1-乙酰基-1-甲基-2,5-二乙烯基环戊烷是合成 2- 和 3-甲氧基-12-氧代-17β-乙烯基环戊烷的基石。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)