2-(3-Chloro-phenyl)-2,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrazol-3-ylamine | 214542-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-Chloro-phenyl)-2,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrazol-3-ylamine
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)-4,6-dihydrothieno[3,4-c]pyrazol-3-amine
• CAS: 214542-51-5
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃S
• 分子量: 251.739
• InChiKey: ZOHAFLZSDSYPAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对叔丁基苯磺酰氯 、 2-(3-Chloro-phenyl)-2,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrazol-3-ylamine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.25h， 以54%的产率得到4-(tert-butyl)-N-(2-(3-chlorophenyl)-2,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrazol-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  有前景的抗疟药靶向恶性疟原虫的 apicoplast DNA 聚合酶

  摘要：

  疟疾是由寄生虫恶性疟原虫引起的，该疟原虫含有一种必需的非光合作用质体，称为 apicoplast。单个 DNA 聚合酶 apPOL 靶向 apicoplast，在那里它复制和修复基因组。apPOL 在哺乳动物中没有直接的直系同源物，被认为是治疗和/或预防疟疾的有希望的药物靶点。我们之前报道过筛选疟疾盒以将 MMV666123 鉴定为 apPOL 的抑制剂。在这里，我们扩展了我们的研究并报告了 MMV666123 的结构-活性关系，并确定了抑制所必需的关键结构基序。尽管用抑制剂结晶 apPOL 的尝试没有成果，但动力学WT 和突变脱辅基酶的分析和晶体结构测定，促进了模型的建立，并提供了对假定的抑制剂结合位点的见解。我们的结果验证了 apPOL 作为抗疟靶点，并为设计高效、特异性的 apPOL 和其他 A 家族 DNA 聚合酶抑制剂提供了途径。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114751
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-3-四氢噻吩酮 、 3-氯苯肼盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-(3-Chloro-phenyl)-2,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrazol-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  A Mild One-Pot Synthesis of Thieno[3,4-c]pyrazoles and Their Conversion into Pyrazole Analogs of o-Quinodimethane

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-6095