(5-nitrobenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone | 101315-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-nitrobenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-benzoyl-5-nitrobenzofuran；(5-nitro-1-benzofuran-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 101315-49-5
• 化学式: C₁₅H₉NO₄
• 分子量: 267.241
• InChiKey: GGAAFJDOXQXLJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-nitrobenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 1-[(5-Nitro-benzofuran-2-yl)-phenyl-methyl]-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  1-[（苯并呋喃-2-基）苯基甲基]-三唑和-四唑-芳香酶的有效竞争抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列新的1-[（（苯并呋喃-2-基）苯基甲基]-三唑和-四唑的合成。使用[1β-3H]-雄烯二酮作为芳香酶的底物，体外测试了这些化合物对人胎盘芳香酶的抑制作用，其中包括抑制百分比和IC50数据。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00328-5
• 作为产物：
  描述：

  [2-[[chloro(triphenyl)-λ5-phosphanyl]methyl]-4-nitrophenyl] 2-oxo-2-phenylacetate 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CAPUANO, L.;AHLHELM, A.;HARTMANN, H., CHEM. BER., 1986, 119, N 6, 2069-2074

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile microwave-assisted synthesis of substituted benzofuran derivatives
  作者：Junqiang Liu、Chenggen Mi、Xuemei Tang、Yuan Cao、Zicheng Li、Wencai Huang

  DOI：10.1007/s11164-013-1104-5

  日期：2014.5

  A series of benzofuran derivatives have been synthesized by use of a microwave-assisted process. Substituted or unsubstituted ο -hydroxyacetophenone and salicylaldehyde reacted with ethyl bromoacetate, ω-bromoacetophenone, or chloroacetone under the action of potassium carbonate in DMF to yield substituted benzofuran derivatives. Compared with conventional heating, this microwave-assisted synthetic

  通过使用微波辅助方法已经合成了一系列苯并呋喃衍生物。在DMF中碳酸钾的作用下，取代或未取代的 邻 羟基苯乙酮和水杨醛与溴乙酸乙酯，ω-溴苯乙酮或氯丙酮反应，生成取代的苯并呋喃衍生物。与常规加热相比，该微波辅助合成工艺具有操作更方便，反应时间更短，产率更高的优点。
• Nickel-Catalyzed Domino Reaction of α-Aryloxyacetonitriles with Arylboronic Acids: Synthesis of 2-Aroylbenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Subhashini V. Subramaniam、Vijaya Kumaran Dharmalingam、Anwesha Bhattacharya、Saravanan Peruncheralathan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03241

  日期：2023.11.24

  We disclose the first catalytic domino reaction of α-(2-formylaryloxy)acetonitriles with arylboronic acids, yielding a range of 2-aroylbenzo[b]furans with yields of up to 93%. Ni(acac)2 serves as an effective dual catalyst. The protocol is also applicable to α-(2-acetylphenoxy)acetonitrile, giving rise to 3-methyl-2-aroylbenzo[b]furans. This domino process is efficient, additive-free, and compatible

  我们公开了 α-(2-甲酰基芳氧基)乙腈与芳基硼酸的首次催化多米诺反应，产生一系列 2-芳酰基苯并[ b ]呋喃，产率高达 93%。Ni(acac) 2是一种有效的双催化剂。该方案也适用于 α-(2-乙酰基苯氧基)乙腈，产生 3-甲基-2-芳酰基苯并[ b ]呋喃。该多米诺骨牌工艺高效、无添加剂，并且与多种芳基硼酸相容，包括带有CF 3、NO 2、CN 和CO 2 Me 基团的芳基硼酸。机理研究强调了镍催化剂促进的双重活化。
• Capuano, Lilly; Ahlhelm, Alfred; Hartmann, Herbert, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 6, p. 2069 - 2074
  作者：Capuano, Lilly、Ahlhelm, Alfred、Hartmann, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• CsF-Promoted Desilylation and Ring-Contraction Reaction of Electron-Deficient 3-Silyl-2H-chromenes to 2-Benzylbenzofurans
  作者：Kiyoshi Honda、Kenta Tanaka、Mayumi Sukekawa、Yujiro Hoshino、Mami Kishimoto

  DOI：10.3987/com-18-s(f)5

  日期：——
• 1-[(Benzofuran-2-yl)phenylmethyl]-triazoles and -tetrazoles - potent competitive inhibitors of aromatase
  作者：T.K. Vinh、M. Ahmadi、P.O. Lopez Delgado、S. Fernandez Perez、H.M. Walters、H.J. Smith、P.J. Nicholls、C. Simons

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00328-5

  日期：1999.7

  The synthesis of a series of novel 1-[(benzofuran-2-yl)phenylmethyl]-triazoles and -tetrazoles is described. The compounds were tested for human placental aromatase inhibition in vitro, using [1beta-3H]-androstenedione as the substrate for the aromatase enzyme, the percentage inhibition and IC50 data is included.

  描述了一系列新的1-[（（苯并呋喃-2-基）苯基甲基]-三唑和-四唑的合成。使用[1β-3H]-雄烯二酮作为芳香酶的底物，体外测试了这些化合物对人胎盘芳香酶的抑制作用，其中包括抑制百分比和IC50数据。