1,2-bis(4-(trifluoromethoxy)phenyl)hydrazine | 1597407-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(4-(trifluoromethoxy)phenyl)hydrazine
• 英文别名: Hydrazine, 1,2-bis[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-；1,2-bis[4-(trifluoromethoxy)phenyl]hydrazine
• CAS: 1597407-64-1
• 化学式: C₁₄H₁₀F₆N₂O₂
• 分子量: 352.236
• InChiKey: JZIDEKGRUBWABX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-(trifluoromethoxy)phenyl)hydrazine 在 Au nanoparticles supported on titania 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90 %的产率得到1,2-bis(4-(trifluoromethoxy)phenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  金纳米粒子催化氨硼烷配合物转移氢化偶氮芳烃制备腙芳烃

  摘要：

  TiO 2上的微量负载Au纳米颗粒（0.1 mol%）在室温下定量催化在乙醇作为溶剂中通过氨硼烷络合物将偶氮芳烃转移氢化为腙芳烃。在 1 mol% 催化剂负载水平和 2.5 摩尔当量氨硼烷下，该过程立即发生。该催化剂可回收、可重复使用。在没有还原剂的情况下，亚氮芳烃经历顺利的Au/TiO 2催化的有氧氧化回到偶氮芳烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300387
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(4-(trifluoromethoxy)phenyl)diazene 在 ammonia borane 、 1,3-di-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaphosphole 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到1,2-bis(4-(trifluoromethoxy)phenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  协同转移氢解：1,3,2-二氮杂磷腈-氨硼烷催化的NN键加氢

  摘要：

  1,3,2-二氮杂磷烯在温和的反应条件下使用氨硼烷催化NN双键的无金属转移加氢反应，因此可以得到各种肼衍生物。动力学和计算研究表明，确定速率的步骤涉及同时破坏氨硼烷的BH和NH键。因此，该反应被认为是协同作用的氢解反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201400099

文献信息

• A Concerted Transfer Hydrogenolysis: 1,3,2-Diazaphospholene-Catalyzed Hydrogenation of NN Bond with Ammonia-Borane
  作者：Che Chang Chong、Hajime Hirao、Rei Kinjo

  DOI：10.1002/anie.201400099

  日期：2014.3.24

  1,3,2‐diazaphospholenes catalyze metal‐free transfer hydrogenation of a NN double bond using ammonia–borane under mild reaction conditions, thus allowing access to various hydrazine derivatives. Kinetic and computational studies revealed that the rate‐determining step involves simultaneous breakage of the BH and NH bonds of ammonia–borane. The reaction is therefore viewed as a concerted type of

  1,3,2-二氮杂磷烯在温和的反应条件下使用氨硼烷催化NN双键的无金属转移加氢反应，因此可以得到各种肼衍生物。动力学和计算研究表明，确定速率的步骤涉及同时破坏氨硼烷的BH和NH键。因此，该反应被认为是协同作用的氢解反应。
• Base-Catalyzed Hydrophosphination of Azobenzenes with Diarylphosphine Oxides: A Precise Construction of N-N-P Unit
  作者：Gang Hong、Xiaoyan Zhu、Chen Hu、Alfred Njasotapher Aruma、Shengying Wu、Limin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01210

  日期：2016.8.5

  Addition of diarylphosphine oxides to the N═N double bond of azobenzenes leads to the formation of the P-substituted hydrazines in up to 98% yield for 24 examples, and the formation of diphenylphosphinic amides was observed in three substrates. This strategy features tolerance of a wide range of functional groups, simple operation, and mild reaction conditions. Specially, this method can be also applied

  对偶氮苯的N ＝ N双键添加二芳基膦氧化物导致以24个实施例高达98％的收率形成P-取代的肼，并且在三种底物中观察到二苯基次膦酰胺的形成。该策略具有宽泛的官能团耐受性，简单的操作和温和的反应条件。特别地，该方法也可以应用于产物的克级合成。基于控制实验，还提出了极性反应机理。
• <i>N</i>,<i>N</i>-Diisopropylethylamine-Mediated Electrochemical Reduction of Azobenzenes in Dichloromethane
  作者：Hongyan Zhou、Rundong Fan、Jingya Yang、Ximei Sun、Xiaojun Liu、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01949

  日期：2022.11.4

  report a cathodic reduction-dominated electrochemical approach for the hydrogenation of azobenzenes in dichloromethane. With cheap and readily available N,N-diisopropylethylamine as a catalytic mediator, the reaction proceeded smoothly in a simple undivided cell under constant-current electrolysis. A series of azobenzenes were successfully reduced to the corresponding hydrazobenzenes in moderate to high

  我们报告了一种以阴极还原为主的电化学方法，用于在二氯甲烷中加氢偶氮苯。以廉价易得的N , N-二异丙基乙胺为催化介质，在恒流电解下，反应在简单的未分裂电池中顺利进行。一系列偶氮苯在室温下以中等至高产率成功还原为相应的肼苯。初步机理研究表明溶剂二氯甲烷可作为氢源。使用普通溶剂作为氢源，不需要化学计量介质或金属还原剂，并且条件温和，使这项工作成为一种更直接和可持续的偶氮苯氢化方案。
• Visible-Light-Promoted Diboron-Mediated Transfer Hydrogenation of Azobenzenes to Hydrazobenzenes
  作者：Menghui Song、Hongyan Zhou、Ganggang Wang、Ben Ma、Yajing Jiang、Jingya Yang、Congde Huo、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00394

  日期：2021.3.19
• Transfer Hydrogenation of Azoarenes to Hydrazoarenes by Ammonia Borane Complex Catalyzed by Au Nanoparticles
  作者：Elisavet‐Maria Zantioti‐Chatzouda、Dimitra Malliotaki、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/adsc.202300387

  日期：2023.9.5

  Minute amounts of supported Au nanoparticles on TiO2 (0.1 mol%) catalyze quantitatively at room temperature the transfer hydrogenation of azoarenes to hydrazoarenes by ammonia borane complex, in ethanol as solvent. At 1 mol% catalyst loading level and 2.5 molar equivalents of ammonia borane the process occurs instantaneously. The catalyst is recyclable and reusable. In the absence of reducing agent,

  TiO 2上的微量负载Au纳米颗粒（0.1 mol%）在室温下定量催化在乙醇作为溶剂中通过氨硼烷络合物将偶氮芳烃转移氢化为腙芳烃。在 1 mol% 催化剂负载水平和 2.5 摩尔当量氨硼烷下，该过程立即发生。该催化剂可回收、可重复使用。在没有还原剂的情况下，亚氮芳烃经历顺利的Au/TiO 2催化的有氧氧化回到偶氮芳烃。