tert-butyl (3-((4-cyanobenzyl)amino)propyl)carbamate | 441295-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3-((4-cyanobenzyl)amino)propyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[(4-cyanophenyl)methylamino]propyl]carbamate
• CAS: 441295-34-7
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₂
• 分子量: 289.378
• InChiKey: CSTRLWCYBSNGHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-((4-cyanobenzyl)amino)propyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-((3-aminopropyl) (4-cyanobenzyl)amino)methyl-6-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  在C2位带有二硫代氨基甲酸酯侧链的噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物的合成，细胞毒性评估和靶标鉴定

  摘要：

  合成了两个在C2位置带有二硫代氨基甲酸酯侧链的噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物，并评估了它们在人肺癌A549和结肠癌HCT-116细胞系中的细胞毒活性。化合物3n对A549细胞表现出最大的细胞毒性作用，IC 50值为4.87μM，诱导细胞周期停滞在G2 / M期并激活纺锤体装配检查点（SAC）。为了鉴定3n的靶蛋白，我们通过三碳链和酰胺键将生物素与3n结合，以合成探针10。通过生物素-链霉亲和素亲和纯化从A549总细胞裂解物中提取靶蛋白，并通过质谱分析。微管蛋白是唯一确定的蛋白质，这是关系到SAC和直接结合到探针10都在体内和体外。此外，化合物3n在体外以剂量依赖性方式抑制微管蛋白聚合，与紫杉醇竞争结合微管蛋白，从而对抗紫杉醇的A549细胞发挥细胞毒活性。这些结果表明噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物3n 通过靶向微管蛋白激活SAC，在癌细胞中表现出细胞毒性，并有可能作为紫杉醇耐药性癌症的治疗先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.028
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-1,3-丙二胺 、 对氰基溴化苄 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到tert-butyl (3-((4-cyanobenzyl)amino)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  在C2位带有二硫代氨基甲酸酯侧链的噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物的合成，细胞毒性评估和靶标鉴定

  摘要：

  合成了两个在C2位置带有二硫代氨基甲酸酯侧链的噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物，并评估了它们在人肺癌A549和结肠癌HCT-116细胞系中的细胞毒活性。化合物3n对A549细胞表现出最大的细胞毒性作用，IC 50值为4.87μM，诱导细胞周期停滞在G2 / M期并激活纺锤体装配检查点（SAC）。为了鉴定3n的靶蛋白，我们通过三碳链和酰胺键将生物素与3n结合，以合成探针10。通过生物素-链霉亲和素亲和纯化从A549总细胞裂解物中提取靶蛋白，并通过质谱分析。微管蛋白是唯一确定的蛋白质，这是关系到SAC和直接结合到探针10都在体内和体外。此外，化合物3n在体外以剂量依赖性方式抑制微管蛋白聚合，与紫杉醇竞争结合微管蛋白，从而对抗紫杉醇的A549细胞发挥细胞毒活性。这些结果表明噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物3n 通过靶向微管蛋白激活SAC，在癌细胞中表现出细胞毒性，并有可能作为紫杉醇耐药性癌症的治疗先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.028

文献信息

• Pyrimidine compounds
  申请人：Yen Chi-Feng

  公开号：US20060281712A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  This invention relates to a method for treating inflammatory diseases or immune diseases, developmental or degenerative diseases, or tissue injuries. The method includes administering to a subject in need thereof an effective amount of one or more compounds of formula (I). Each variable in this formula is defined in the specification.

  这项发明涉及一种治疗炎症性疾病或免疫性疾病、发育性或退行性疾病或组织损伤的方法。该方法包括向需要的受试者施用一种或多种式(I)化合物的有效量。该式中的每个变量在说明书中有定义。
• [EN] CXCR4 INHIBITOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE CXCR4 ET SON APPLICATION<br/>[ZH] CXCR4抑制剂及其应用
  申请人：ZHUHAI NOBEL INST OF BIOMEDICINE CO LTD

  公开号：WO2020135765A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  本发明涉及化合物及其在制备药物中的用途、含有该化合物的药物组合物、药物载体、及药物联用。所述化合物为如式(I)所示的化合物、其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或者前药。
• US7589197B2
  申请人：——

  公开号：US7589197B2

  公开（公告）日：2009-09-15
• Synthesis, cytotoxic evaluation and target identification of thieno[2,3- d ]pyrimidine derivatives with a dithiocarbamate side chain at C2 position
  作者：Chao-Rui Yang、Bin Peng、Sheng-Li Cao、Ting-Ting Ren、Wei Jiang、Fu-Cheng Wang、You-Shan Li、Guo Wang、Zheng Li、Shibin Xu、Ji Liao、Hailong Wang、Jing Li、Xingzhi Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.028

  日期：2018.6

  protein identified, which is related to the SAC and directly binds to probe 10 both in vivo and in vitro. Furthermore, compound 3n inhibited tubulin polymerization in vitro in a dose-dependent manner, competed with taxol in binding to tubulin, exerting cytotoxic activity toward taxol-resistant A549 cells. These results demonstrate that thieno[2,3-d]pyrimidine derivative 3n exhibits cytotoxicity in cancer

  合成了两个在C2位置带有二硫代氨基甲酸酯侧链的噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物，并评估了它们在人肺癌A549和结肠癌HCT-116细胞系中的细胞毒活性。化合物3n对A549细胞表现出最大的细胞毒性作用，IC 50值为4.87μM，诱导细胞周期停滞在G2 / M期并激活纺锤体装配检查点（SAC）。为了鉴定3n的靶蛋白，我们通过三碳链和酰胺键将生物素与3n结合，以合成探针10。通过生物素-链霉亲和素亲和纯化从A549总细胞裂解物中提取靶蛋白，并通过质谱分析。微管蛋白是唯一确定的蛋白质，这是关系到SAC和直接结合到探针10都在体内和体外。此外，化合物3n在体外以剂量依赖性方式抑制微管蛋白聚合，与紫杉醇竞争结合微管蛋白，从而对抗紫杉醇的A549细胞发挥细胞毒活性。这些结果表明噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物3n 通过靶向微管蛋白激活SAC，在癌细胞中表现出细胞毒性，并有可能作为紫杉醇耐药性癌症的治疗先导化合物。