5-溴-2-肼基嘧啶 | 823-89-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-溴-2-肼基嘧啶
• 英文名称: 5-bromo-2-hydrazinopyrimidine
• 英文别名: 5-bromo-2-hydrazinylpyrimidine；5-bromo-2-hydrazineylpyrimidine；(5-bromopyrimidin-2-yl)hydrazine
• CAS: 823-89-2
• 化学式: C₄H₅BrN₄
• mdl: MFCD03452780
• 分子量: 189.014
• InChiKey: JUOYVELUZXXEGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207(dec.)
• 沸点：
  273.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯查耳酮 、 5-溴-2-肼基嘧啶 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.07h， 以83%的产率得到5-bromo-2-(5-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and pharmacological study of 4,5-dihydropyrazolines carrying pyrimidine moiety

  摘要：

  A series of 5-bromo-2-(3,5-diaryl-4,5-dihydro-1H-Pyrazol-1-yl)pyrimidine were prepared under conventional heating as well as microwave reaction condition. The newly synthesized compounds were characterized on the basis of elemental, spectral and single crystal X-ray studies. These new compounds were screened for their antioxidant, anti-inflammatory and analgesic activities. Some of these compounds exhibited potent biological activities compared to the standard drug. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.07.002
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯嘧啶 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90 %的产率得到5-溴-2-肼基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Ferimzone 类似物的杀真菌活性和作用方式探索

  摘要：

  先导物发现和分子靶标鉴定对于开发新型农药非常重要。支架跳跃是现代医药和农化化学合理设计目标分子的一种有效方法，旨在设计具有相似结构和相似/更好生物学性能的新分子。在此，通过支架跳跃策略设计并合成了 24 种新的 ferimzone 衍生物。体外生物测定表明，化合物5o显示出与 ferimzone 相似的抗花生尾孢的效力，并且比 ferimzone 对Alternaria solani的效力高 2 倍。化合物5q、6a和6d显示出具有 EC 50 的杀真菌活性抗立枯丝核菌的活性值范围为 1.17 至 3.84 μg/mL ，化合物5q和6a的抗禾谷镰刀菌活性比 ferimzone 高 1.6-1.8 倍。200 μg/mL 的体内生物测定表明化合物5q比 ferimzone 更有效地对抗Pyricularia oryzae（分别为 90% 和 70% 的效力）。密度泛函理论 (DFT) 计算

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c08504

文献信息

• [EN] N1-(3,3,3-TRIFLUORO-2-HYDROXO-2-METHYLPROPIONYL)-PIPERIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PYRUVATE DEHYDROGENASE KINASE<br/>[FR] DÉRIVÉS N1-(3,3,3-TRIFLUORO-2-HYDROXO-2-MÉTHYLPROPIONYL)-PIPÉRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PYRUVATE DÉSHYDROGÉNASE KINASE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2015090496A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Compounds of the formula (I) in which R, R1 and R3 have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of pyruvate dehydrogenase kinase (PDHK), and can be employed, inter alia, for the treatment of diseases such as cancer.

  公式(I)中的化合物，其中R、R1和R3的含义如权利要求1所述，是丙酮酸脱氢酶激酶（PDHK）的抑制剂，可以用于治疗诸如癌症等疾病。
• [EN] COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DESDITS COMPOSÉS
  申请人：PRAXIS PREC MEDICINES INC

  公开号：WO2018098499A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention is directed to, in part, fused heteroaryl compounds and compositions useful for preventing and/or treating a disease or condition relating to aberrant function of a voltage-gated, sodium ion channel, for example, abnormal late/persistent sodium current. Methods of treating a disease or condition relating to aberrant function of a sodium ion channel including Dravet syndrome or epilepsy are also provided herein.

  本发明部分涉及融合的杂环化合物和组合物，用于预防和/或治疗与电压门控钠离子通道异常功能相关的疾病或症状，例如异常的晚期/持续性钠电流。本文还提供了治疗与钠离子通道异常功能相关的疾病或症状，包括德拉维特综合征或癫痫的方法。
• Scaffold-Hopping Strategy on a Series of Proteasome Inhibitors Led to a Preclinical Candidate for the Treatment of Visceral Leishmaniasis
  作者：Michael Thomas、Stephen Brand、Manu De Rycker、Fabio Zuccotto、Iva Lukac、Peter G. Dodd、Eun-Jung Ko、Sujatha Manthri、Kate McGonagle、Maria Osuna-Cabello、Jennifer Riley、Caterina Pont、Frederick Simeons、Laste Stojanovski、John Thomas、Stephen Thompson、Elisabet Viayna、Jose M. Fiandor、Julio Martin、Paul G. Wyatt、Timothy J. Miles、Kevin D. Read、Maria Marco、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00047

  日期：2021.5.13

  a compound with in vivo efficacy, which was hampered by poor solubility and genotoxicity. The work on the original scaffold failed to lead to developable compounds, so an extensive scaffold-hopping exercise involving medicinal chemistry design, in silico profiling, and subsequent synthesis was utilized, leading to the preclinical candidate. The compound was shown to act via proteasome inhibition, and

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• Activating Pyrimidines by Pre-distortion for the General Synthesis of 7-Aza-indazoles from 2-Hydrazonylpyrimidines via Intramolecular Diels–Alder Reactions
  作者：Vincent Le Fouler、Yu Chen、Vincent Gandon、Vincent Bizet、Christophe Salomé、Thomas Fessard、Fang Liu、K. N. Houk、Nicolas Blanchard

  DOI：10.1021/jacs.9b07037

  日期：2019.10.9

  unreactive partners in Diels-Alder cycloadditions with alkenes and alkynes, and only reactions under drastic conditions have previously been reported. We describe how 2-hydrazonylpyrimidines, easily obtained in two steps from commercially available 2-halopyrimidines can be exceptionally activated by trifluoroacetylation. This allows a Diels-Alder cycloaddition under very mild reaction conditions, leading

  在与烯烃和炔烃的 Diels-Alder 环加成反应中，嘧啶几乎是非反应性的伙伴，之前仅报道过在剧烈条件下的反应。我们描述了 2-腙基嘧啶，很容易从市售的 2-卤代嘧啶中分两步获得，如何通过三氟乙酰化异常活化。这允许在非常温和的反应条件下进行狄尔斯-阿尔德环加成反应，从而产生大量多样化的氮杂吲唑，这是药物化学中普遍存在的支架。该反应是通用的、可扩展的并且具有优异的官能团耐受性。拜耳 Vericiguat 关键中间体的直接合成说明了这种环加成策略的潜力。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ION CHANNEL MODULATORS
  申请人：Corkey Britton

  公开号：US20110021521A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention relates to compounds that are sodium channel inhibitors and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula I: wherein W 1 , W 2 , W 3 , R 1 , Q, X 1 , X 2 and X 3 are as described herein, to methods for the preparation and use of the compounds and to pharmaceutical compositions containing the same.

  本发明涉及一类钠通道抑制剂化合物，以及它们在治疗各种疾病状态中的应用，包括心血管疾病和糖尿病。具体实施例中，该化合物的结构由下式给出：其中W1、W2、W3、R1、Q、X1、X2和X3如本文所述，以及制备和使用该化合物的方法，以及含有该化合物的药物组合物。