D-N-(4-fluorobenzyl)-2-amino-3-phenylpropanamide | 1332622-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-N-(4-fluorobenzyl)-2-amino-3-phenylpropanamide
• 英文别名: (2R)-2-amino-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 1332622-84-0
• 化学式: C₁₆H₁₇FN₂O
• 分子量: 272.322
• InChiKey: RRGGDEMGUFKGSA-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O'-di-n-butyl isothiocyanato(phenyl)methylphosphonate 、 D-N-(4-fluorobenzyl)-2-amino-3-phenylpropanamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到O,O'-dibutyl (3-(D-1-(4-fluorobenzylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)thioureido)(phenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  伪肽手性硫脲的抗癌细胞增殖活性与初步构效关系研究

  摘要：

  在我们以前的研究中，我们已经表明，含有磷酸酯的硫脲化合物具有强大的抗肿瘤活性，可以用作开发抗肿瘤药物的新策略。本文合成了一系列新型的膦酸酯硫脲5–38，并通过1 H NMR，13 C NMR光谱，元素分析进行了全面表征。三种人类癌细胞系（Bcap-37，BGC-823和PC-3）已用于研究这些化合物的抗肿瘤活性。总结了结构-活性关系后，我们发现R，R 1和R 2的变化在这些新颖的膦酸酯硫脲中，它们具有抗肿瘤活性。所有这些在SAR指导下的努力都可能在不久的将来导致市场上出现新型抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11383
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 D-N-(4-fluorobenzyl)-2-amino-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  伪肽手性硫脲的抗癌细胞增殖活性与初步构效关系研究

  摘要：

  在我们以前的研究中，我们已经表明，含有磷酸酯的硫脲化合物具有强大的抗肿瘤活性，可以用作开发抗肿瘤药物的新策略。本文合成了一系列新型的膦酸酯硫脲5–38，并通过1 H NMR，13 C NMR光谱，元素分析进行了全面表征。三种人类癌细胞系（Bcap-37，BGC-823和PC-3）已用于研究这些化合物的抗肿瘤活性。总结了结构-活性关系后，我们发现R，R 1和R 2的变化在这些新颖的膦酸酯硫脲中，它们具有抗肿瘤活性。所有这些在SAR指导下的努力都可能在不久的将来导致市场上出现新型抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11383

文献信息

• Protecting-Group-Free Amidation of Amino Acids using Lewis Acid Catalysts
  作者：Marco T. Sabatini、Valerija Karaluka、Rachel M. Lanigan、Lee T. Boulton、Matthew Badland、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201800372

  日期：2018.5.11

  Amidation of unprotected amino acids has been investigated using a variety of ‘classical“ coupling reagents, stoichiometric or catalytic group(IV) metal salts, and boron Lewis acids. The scope of the reaction was explored through the attempted synthesis of amides derived from twenty natural, and several unnatural, amino acids, as well as a wide selection of primary and secondary amines. The study also

  已使用多种“经典”偶联剂，化学计量或催化基团（IV）金属盐和硼路易斯酸研究了未保护氨基酸的酰胺化。通过尝试合成衍生自二十种天然和几种非天然氨基酸以及广泛选择的伯胺和仲胺的酰胺，探索了反应的范围。该研究还研究了药用相关化合物的合成，以及这种直接酰胺化方法的可扩展性。最后，我们提供了对在这些反应中观察到的化学选择性的见解。
• Synthesis and in vitro study of pseudo-peptide thioureas containing α-aminophosphonate moiety as potential antitumor agents
  作者：Jing-Zi Liu、Bao-An Song、Hui-Tao Fan、Pinaki S. Bhadury、Wen-Ting Wan、Song Yang、Weiming Xu、Jian Wu、Lin-Hong Jin、Xue Wei、De-Yu Hu、Song Zeng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.021

  日期：2010.11

  Twenty pseudo-peptide thioureas IIa-1 containing alpha-aminophosphonate moiety were synthesized from the reaction of chiral alpha-amino carboxamide derivatives Ia-c with O,O '-dialkylisothiocyanato(phenyl) methylphosphonate 5. The synthesized compounds were completely characterized by elemental analysis, physical and spectral (IR, H-1 NMR, C-13 NMR) data. According to the preliminary studies on antitumor activities, compounds IIa-1 could inhibit tumor cells PD, Bcap37 and BGC823. These compounds displayed low to high activity by MTT assays. Among them, L-Ilk, D-IIa and D-IIe were identified as potent inhibitors, with IC50 values ranging from 4.7 to 11.2 mu M according to in vitro assay. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Study on Anti-Proliferative Activity in Cancer Cells and Preliminary Structure-Activity Relationship of Pseudo-Peptide Chiral Thioureas
  作者：Peng Liao、Shi-Qin Hu、Hong Zhang、Liang-Bi Xu、Jing-Zi Liu、Bin He、Shang-Gao Liao、Yong-Jun Li

  DOI：10.1002/bkcs.11383

  日期：2018.3

  In our previous studies, we have shown that thiourea compounds containing phosphate esters have potent antitumor activity and can be used as a novel strategy for the development of antitumor agents. Herein, a series of novel phosphonate thioureas 5–38 have been synthesized, which were fully characterized by 1H NMR, 13C NMR spectrum, elemental analysis. Three human cancer cell lines (Bcap‐37, BGC‐823

  在我们以前的研究中，我们已经表明，含有磷酸酯的硫脲化合物具有强大的抗肿瘤活性，可以用作开发抗肿瘤药物的新策略。本文合成了一系列新型的膦酸酯硫脲5–38，并通过1 H NMR，13 C NMR光谱，元素分析进行了全面表征。三种人类癌细胞系（Bcap-37，BGC-823和PC-3）已用于研究这些化合物的抗肿瘤活性。总结了结构-活性关系后，我们发现R，R 1和R 2的变化在这些新颖的膦酸酯硫脲中，它们具有抗肿瘤活性。所有这些在SAR指导下的努力都可能在不久的将来导致市场上出现新型抗肿瘤药物。