(+)-(7R,8S)-2-methyloctadecane-7,8-diol | 93079-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(7R,8S)-2-methyloctadecane-7,8-diol
• 英文别名: (7R,8S)-2-methyloctadecane-7,8-diol
• CAS: 93079-27-7
• 化学式: C₁₉H₄₀O₂
• 分子量: 300.525
• InChiKey: BCKNUKNLFYDOEI-RBUKOAKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  413.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(7R,8S)-2-methyloctadecane-7,8-diol 在 三甲基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 原乙酸三乙酯 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由2,3-丁二缩醛合成异戊二烯和莫纳丘利尔对映体

  摘要：

  2,3-丁二缩醛衍生物用于不对称取代的顺式环氧化物的立体选择性合成。该方法适用于使用甲基（2 S，3 R，5 R，6 ）制备Disparlure和Monachalure的对映异构体，吉普赛蛾（Lymantria dispar）和尼姑蛾（Lymantria monacha）的性信息素的成分。R）-3-乙基硫烷基羰基-5,6-二甲氧基-5,6-二甲基-1,4-二恶烷-2-羧酸酯为起始原料。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.57
• 作为产物：
  描述：

  反-2-十三烯醇 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 AD-mix-α 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 反应 6.08h， 生成 (+)-(7R,8S)-2-methyloctadecane-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Cis-epoxides via sharpless' asymmetric dihydroxylation reaction: Synthesis of (+)-disparlure

  摘要：

  (+)-Disparlure的合成利用了不对称二羟基化和环硫酸重排开环反应作为关键步骤，其中含有一个孤立的顺式环氧官能团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73251-5

文献信息

• A short and efficient synthesis of (+)-disparlure and its enantiomer
  作者：Alexandros E. Koumbis、Demetrios D. Chronopoulos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.081

  日期：2005.6

  A short and highly efficient approach was applied for the total synthesis of the gypsy moth sex pheromone (+)-disparlure and its enantiomer from isopropylidene D- and L-erythrose, using a common strategy.

  一种短而高效的方法适用于使用常规策略从异亚丙基D-和L-赤藓糖中合成吉普赛蛾性信息素（+）-disparlure及其对映异构体。
• Concise Total Synthesis of (+)-Disparlure and its trans-Isomer Using Asymmetric Organocatalysis
  作者：Sung-Gon Kim

  DOI：10.1055/s-0029-1216855

  日期：2009.7

  The efficient enantioselective synthesis of (+)-disparlure and its trans-isomer is described. This approach involves tandem asymmetric organocatalytic α-aminoxylation-allylation of an aldehyde and olefin cross metathesis using Grubbs’ catalyst as key steps. disparlure - total synthesis - organocatalysis - asymmetric synthesis - olefin cross metathesis

  描述了（+）-disparlure及其反式-异构体的有效对映选择性合成。该方法涉及使用Grubbs催化剂作为关键步骤的醛和烯烃的串联复分解的不对称有机催化α-氨基羟化-烯丙基化。 分解-全合成-有机催化-不对称合成-烯烃交叉复分解
• Tritium-labeled enantiomers of disparlure. Synthesis and in vitro metabolism
  作者：Glenn D. Prestwich、Steven M. Graham、Jing Wen Kuo、Richard G. Vogt

  DOI：10.1021/ja00184a035

  日期：1989.1
• A practical approach to enantiomerically pure cis-epoxides. synthesis of (+)-disparlure
  作者：Anjana Sinha-Bagchi、Subhash C. Sinha、Ehud Keinan

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00405-x

  日期：1995.12

  An efficient synthesis of (+)-disparlure has been achieved in >99.8% ee via the Sharpless asymmetric dihydroxylation followed by Mitsunobu inversion of one hydroxyl group and conversion of the resultant erythro diol to the cis epoxide.
• LIN, GUO-QIANG;WU, BI-CHI;LIU, LIN-YU;WANG, XIAN-QING;ZHOU, WEI-SHAN, ACTA CHIM. SIN., 1984, 42, N 8, 797-804
  作者：LIN, GUO-QIANG、WU, BI-CHI、LIU, LIN-YU、WANG, XIAN-QING、ZHOU, WEI-SHAN

  DOI：——

  日期：——