3-(4-bromoanilino)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1-propanone | 136848-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-bromoanilino)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1-propanone
• 英文别名: 3-(4-Bromoanilino)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 136848-64-1
• 化学式: C₂₁H₁₇BrClNO
• 分子量: 414.729
• InChiKey: PGTNZTQKLQVPRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 苯甲醛 、 4-溴苯胺 在 aluminum oxide 、 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到3-(4-bromoanilino)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  通过γ-Al2O3/MeSO3H（氧化铝/甲磺酸：AMA）催化的曼尼希型反应，高度立体选择性地合成β-氨基羰基化合物作为可回收、高效和通用的多相催化剂

  摘要：

  γ-Al2O3/MeSO3H（氧化铝/甲磺酸：AMA）作为多相催化剂，在 EtOH 中在环境温度下进行有效催化的酮、芳香醛和芳香胺的曼尼希反应，得到相应的 β-氨基酮首次描述了有利于反异构体的良好产率和高立体选择性。发现这种催化剂可以完全回收和再利用而不会损失其催化活性，因此具有环保意识。此外，γ-Al2O3/CH3SO3H（AMA）催化剂具有制备容易、易操作、稳定性好、易回收、可重复使用、活性好、立体选择性好、环境友好等优点，是可行的。

  DOI：

  10.1139/v09-141

文献信息

• The Mannich Reaction Between Aromatic Ketones, Aromatic Aldehydes and Aromatic Amines
  作者：Yi Lin、Lei Huangshu、Zou Junhua、Xu Xiujuan

  DOI：10.1055/s-1991-26554

  日期：——

  The acid-catalyzed Mannich reaction of acetophenones with benzaldehyde derivatives and aromatic amines gives 1,3-diaryl-3-(arylamino)propanones in high yield.

  酸催化的Mannich反应中，醋酰苯与苯甲醛衍生物和芳香胺反应，能够高产率地生成1,3-二芳基-3-(芳香氨基)丙酮。
• Highly stereoselective facile synthesis of β-amino carbonyl compounds via a Mannich-type reaction catalyzed by γ-Al₂O₃/MeSO₃H (alumina/methanesulfonic acid: AMA) as a recyclable, efficient, and versatile heterogeneous catalyst
  作者：Hashem Sharghi、Mahboubeh Jokar

  DOI：10.1139/v09-141

  日期：2010.1

  ketones, aromatic aldehydes, and aromatic amines catalyzed efficiently by γ-Al2O3/MeSO3H (alumina/methanesulfonic acid: AMA) as a heterogeneous catalyst, which were carried out in EtOH at ambient temperature to afford the corresponding β-amino ketones in good yields and high stereoselectivities in favor of the anti isomer, was described for the first time. It was found that this catalyst could be completely

  γ-Al2O3/MeSO3H（氧化铝/甲磺酸：AMA）作为多相催化剂，在 EtOH 中在环境温度下进行有效催化的酮、芳香醛和芳香胺的曼尼希反应，得到相应的 β-氨基酮首次描述了有利于反异构体的良好产率和高立体选择性。发现这种催化剂可以完全回收和再利用而不会损失其催化活性，因此具有环保意识。此外，γ-Al2O3/CH3SO3H（AMA）催化剂具有制备容易、易操作、稳定性好、易回收、可重复使用、活性好、立体选择性好、环境友好等优点，是可行的。