5-溴-3,4-二氢-8-甲氧基-1(2H)-萘酮 | 77259-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 5-溴-3,4-二氢-8-甲氧基-1(2H)-萘酮
• 英文名称: 5-Brom-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalinon
• 英文别名: 5-bromo-8-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；5-bromo-8-methoxy-1-tetralone；5-bromo-8-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；5-Brom-8-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on；5-Bromo-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one；5-bromo-8-methoxy-α-tetralone；5-bromo-8-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 77259-96-2
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: AYDWDRGUJFFJLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-131 °C(Press: 0.09 Torr)
• 密度：
  1.475

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3,4-二氢-8-甲氧基-1(2H)-萘酮 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 5-Bromo-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-dinitrile
  参考文献：
  名称：

  5-HT selective agents

  摘要：

  8-烷氧基-1,2,3,3a,8,8a-六氢吲哚[1,2-c]吡咯；5-烷氧基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-吲哚[2,1-c]吡啶；以及9-烷氧基-2,3,3a,4,5,9a-六氢-1H-苯[e]异喹啉是选择性5-HT受体药物，因此可用于治疗焦虑症、抑郁症和高血压。

  公开号：

  US05049564A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-甲氧基苯基)丁酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Eaton’s reagent 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-溴-3,4-二氢-8-甲氧基-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  快速合成8-甲氧基-1-四氢萘酮

  摘要：

  摘要 以一种简洁高效的方式合成了8-甲氧基-1-四氢萘酮，涉及到依次的钯介导的交叉偶联反应（Heck），催化氢化和伊顿试剂或路易斯酸介导的分子内酰化反应。合成中的关键步骤是在中间体4-芳基丁酸酯中间苯的C4位上使用溴取代基，以确保邻位连接至甲氧基，并避免对位至热力学上优选的6-甲氧基-1的环化-四氢萘酮，在没有该保护基的情况下获得的唯一产物。 以一种简洁高效的方式合成了8-甲氧基-1-四氢萘酮，涉及到依次的钯介导的交叉偶联反应（Heck），催化氢化和伊顿试剂或路易斯酸介导的分子内酰化反应。合成中的关键步骤是在中间体4-芳基丁酸酯中间苯的C4位上使用溴取代基，以确保邻位连接至甲氧基，并避免对位至热力学上优选的6-甲氧基-1的环化-四氢萘酮，在没有该保护基的情况下获得的唯一产物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561601

文献信息

• Total synthesis of ring-c aromatic 18-nor steroid
  作者：A. Chatterjee、B.G. Hazra

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80231-6

  日期：1980.1

  The total synthesis of (±)-11-methoxy-18-nor-5χ and 5β-androsta-8(9),11,13(14)-triene-3,17-dione is reported.

  报道了（±）-11-甲氧基-18-nor-5χ和5β-androsta-8（9），11,13（14）-三烯-3,17-二酮的总合成。
• Tetrahydro-6,7-dimethoxy-1H-benz[e]isoinodolines useful in the treatment
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04618683A1

  公开（公告）日：1986-10-21

  Disclosed herein are tetrahydro-benzo[e]isoindolines represented by the formula ##STR1## wherein R, R.sub.1 and R.sub.2 are independently selected from hydrogen, loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms, hydroxy, loweralkoxy of 1 to 3 carbon atoms, allyloxy, benzyloxy, benzoyloxy, thiomethyl, halo, ##STR2## wherein t is 0 or 1, n is 0 to 5 and R.sub.11 and R.sub.14 are independently selected from hydrogen, halo, hydroxy, loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms, loweralkoxy of 1 to 3 carbon atoms or amino; or R and R.sub.1, or R.sub.1 and R.sub.2 can be taken together to form a methylenedioxy or ethylenedioxy bridge; with the proviso that at least one of R, R.sub.1 or R.sub.2 must be other than hydrogen and the proviso that two of R, R.sub.1, or R.sub.2 must be other than methoxy in the 7 and 8 positions when the remaining one of R, R.sub.1 or R.sub.2 is hydrogen; and R.sub.3 is hydrogen, loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms, halo-substituted loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms, amino-substituted loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms, amino-substituted arylalkyl, allyl, thioloweralkyl, loweralkanol, or ##STR3## wherein R.sub.12 and R.sub.13 are independently selected from hydrogen, hydroxy, amino, loweralkoxy of 1 to 3 carbon atoms and s is 1 to 3; or ##STR4## wherein m is 0, 1 or 2, p is 0 or 1, R.sub.7 is hydrogen or loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms and R.sub.8 and R.sub.9 are independently selected from hydrogen, hydroxy, methoxy, loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms, or halo, or R.sub.8 and R.sub.9 can be taken together to form a methylenedioxy or ethylenedioxy bridge; or 1,4-benzodioxan of the formula ##STR5## wherein q is 1, 2 or 3, and R.sub.10 is hydrogen, methoxy, amino, or halo; and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本公开涉及的是由以下式表示的四氢-苯并[e]异喹啉：其中R、R.sub.1和R.sub.2分别选自氢、1至4个碳原子的低碳烷基、羟基、1至3个碳原子的低碳氧烷基、烯丙氧基、苄氧基、苯甲酰氧基、硫甲基、卤素、t为0或1、n为0至5、R.sub.11和R.sub.14分别选自氢、卤素、羟基、1至4个碳原子的低碳烷基、1至3个碳原子的低碳氧烷基或氨基；或R和R.sub.1，或R.sub.1和R.sub.2可以结合形成亚甲二氧桥或乙烯二氧桥；但R、R.sub.1或R.sub.2中至少有一个必须不是氢，且当R、R.sub.1或R.sub.2中的另外一个是氢时，R、R.sub.1或R.sub.2中的两个必须不是7和8位置的甲氧基；R.sub.3是氢、1至4个碳原子的低碳烷基、1至4个碳原子的卤素取代的低碳烷基、1至4个碳原子的氨基取代的低碳烷基、氨基取代的芳基烷基、烯丙基、硫代低碳烷基、低碳醇、或其中R.sub.12和R.sub.13分别选自氢、羟基、氨基、1至3个碳原子的低碳氧烷基，s为1至3；或m为0、1或2、p为0或1、R.sub.7为氢或1至4个碳原子的低碳烷基，R.sub.8和R.sub.9分别选自氢、羟基、甲氧基、1至4个碳原子的低碳烷基或卤素，或R.sub.8和R.sub.9可以结合形成亚甲二氧桥或乙烯二氧桥；或以下式的1,4-苯并二氧杂环己烷：其中q为1、2或3，R.sub.10为氢、甲氧基、氨基或卤素；以及其药学上可接受的盐。
• A Simple Synthesis of 8-Methoxy-1-tetralone
  作者：Elvia V. Cabrera、Ajoy K. Banerjee

  DOI：10.1080/00304948.2010.514837

  日期：2010.10.4

  Substituted 1-tetralones play an important role in the synthesis of natural and non-natural products.1 8-Methoxy-1-tetralone 5 unlike 5-, 6-, and 7-methoxy-1 tetralones is not commercially available. It has recently been utilized for the synthesis2 of ARQ-501, a metabolite of human blood. In addition, tetralone 5 has been used in the synthesis of compounds for the study of dopamine (DA) and serotonin

  取代的 1-四氢萘酮在天然和非天然产物的合成中起着重要作用。1 8-Methoxy-1-四氢萘酮 5 与 5-、6- 和 7-甲氧基-1-四氢萘酮不同，在市场上无法买到。它最近被用于合成 ARQ-501，一种人类血液的代谢物。此外，四氢萘酮 5 已用于合成用于研究多巴胺 (DA) 和血清素 (5-HT) 受体的化合物。3 据我们所知，仅报道了 5 种合成中的 4-7 种。除了参考文献 4 和 5 中描述的路线外，其他两条路线 6,7 的四氢萘酮 5 产率非常低。 报告四氢萘酮 5 产率良好的合成方法 5 包括 8-羟基-1-的甲基化通过市售萘 1,8-二醇的催化氢化制备的四氢萘酮。我们已经开发了一种简便合成的四氢萘酮 5（方案 1），其在本通讯中有所描述。先前报道的 9 酸 1 用溴和乙酸溴化导致溴酸 2 的形成，产率为 93%。溴酸用浓进行环化。硫酸。得到的酮 3 以 57% 的产率获得
• Synthesis and asymmetric resolution of substituted 2-aminoindane and 2-aminotetralin derivatives
  作者：Akın Akıncıoğlu、Yusuf Akbaba、Leyla Polat Köse、Leyla Demirkol Akyüz、Süleyman Göksu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133277

  日期：2023.3

  the racemic synthesis and asymmetric resolution of one 2-aminoindane and three 2-aminotertalins due to their crucial biological roles in the central nervous system (CNS). For this reason, desired (±)-2-aminoindane and (±)-2-aminotetralin derivatives were synthesized starting from appropriate reagents. While highly enantio pure (+)-39, (+)-40, and (−)-40 were obtained from the reaction of racemic amines

  由于它们在中枢神经系统 (CNS) 中的重要生物学作用，我们对一种 2-氨基茚满和三种 2-氨基特他林进行了外消旋合成和不对称拆分。为此，从适当的试剂开始合成了所需的 (±)-2-氨基茚满和 (±)-2-氨基四氢萘衍生物。而高对映体纯 ( + ) -39、 ( + ) -40和 ( − ) -40是由外消旋胺与 (R)-O-乙酰扁桃酰氯反应，然后结晶，用 KOH 水解和用 HCl 酸化得到的, ( S )- 42和 (−)- 43通过外消旋胺与 (S)-扁桃酸的反应和水解合成。
• 3,4-Dihydronaphthalen-1(2H)-ones: novel ligands for the benzodiazepine site of α5-containing GABAA receptors
  作者：Helen J. Szekeres、John R. Atack、Mark S. Chambers、Susan M. Cook、Alison J. Macaulay、Gopalan V. Pillai、Angus M. MacLeod

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.054

  日期：2004.6

  A series of substituted 3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ones with high binding affinity for the benzodiazepine site of GABA(A) receptors containing the alpha5-subunit has been identified. These compounds have consistently higher binding affinity for the GABA(A) alpha5 receptor subtype over the other benzodiazepine-sensitive GABA(A) receptor subtypes (alpha1, alpha2 and alpha3). Compounds with a range of efficacies for the benzodiazepine site of alpha5-containing GABA(A) receptors were identified, including the alpha5 inverse agonist 3,3-dimethyl-8-methylthio-5-(pyridin-2-yl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 22 and the alpha5 agonist 8-ethylthio-3-methyl-5-(1-oxidopyridin-2-yl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 19. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.