3-carboxy-5-bromo-8-methoxy-1-tetralone | 1255944-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-carboxy-5-bromo-8-methoxy-1-tetralone
• 英文别名: 8-Bromo-5-methoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid；8-bromo-5-methoxy-4-oxo-2,3-dihydro-1H-naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 1255944-64-9
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₄
• 分子量: 299.121
• InChiKey: CKVOYDGLTFCEET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carboxy-5-bromo-8-methoxy-1-tetralone 在 sodium persulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以77%的产率得到5-溴-3,4-二氢-8-甲氧基-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  8-甲氧基-1-四氢萘酮的简单合成

  摘要：

  取代的 1-四氢萘酮在天然和非天然产物的合成中起着重要作用。1 8-Methoxy-1-四氢萘酮 5 与 5-、6- 和 7-甲氧基-1-四氢萘酮不同，在市场上无法买到。它最近被用于合成 ARQ-501，一种人类血液的代谢物。此外，四氢萘酮 5 已用于合成用于研究多巴胺 (DA) 和血清素 (5-HT) 受体的化合物。3 据我们所知，仅报道了 5 种合成中的 4-7 种。除了参考文献 4 和 5 中描述的路线外，其他两条路线 6,7 的四氢萘酮 5 产率非常低。 报告四氢萘酮 5 产率良好的合成方法 5 包括 8-羟基-1-的甲基化通过市售萘 1,8-二醇的催化氢化制备的四氢萘酮。我们已经开发了一种简便合成的四氢萘酮 5（方案 1），其在本通讯中有所描述。先前报道的 9 酸 1 用溴和乙酸溴化导致溴酸 2 的形成，产率为 93%。溴酸用浓进行环化。硫酸。得到的酮 3 以 57% 的产率获得

  DOI：

  10.1080/00304948.2010.514837
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-5-methoxybenzyl)succinic acid 在 硫酸 作用下， 反应 8.0h， 以57%的产率得到3-carboxy-5-bromo-8-methoxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  8-甲氧基-1-四氢萘酮的简单合成

  摘要：

  取代的 1-四氢萘酮在天然和非天然产物的合成中起着重要作用。1 8-Methoxy-1-四氢萘酮 5 与 5-、6- 和 7-甲氧基-1-四氢萘酮不同，在市场上无法买到。它最近被用于合成 ARQ-501，一种人类血液的代谢物。此外，四氢萘酮 5 已用于合成用于研究多巴胺 (DA) 和血清素 (5-HT) 受体的化合物。3 据我们所知，仅报道了 5 种合成中的 4-7 种。除了参考文献 4 和 5 中描述的路线外，其他两条路线 6,7 的四氢萘酮 5 产率非常低。 报告四氢萘酮 5 产率良好的合成方法 5 包括 8-羟基-1-的甲基化通过市售萘 1,8-二醇的催化氢化制备的四氢萘酮。我们已经开发了一种简便合成的四氢萘酮 5（方案 1），其在本通讯中有所描述。先前报道的 9 酸 1 用溴和乙酸溴化导致溴酸 2 的形成，产率为 93%。溴酸用浓进行环化。硫酸。得到的酮 3 以 57% 的产率获得

  DOI：

  10.1080/00304948.2010.514837

文献信息

• A Simple Synthesis of 8-Methoxy-1-tetralone
  作者：Elvia V. Cabrera、Ajoy K. Banerjee

  DOI：10.1080/00304948.2010.514837

  日期：2010.10.4

  Substituted 1-tetralones play an important role in the synthesis of natural and non-natural products.1 8-Methoxy-1-tetralone 5 unlike 5-, 6-, and 7-methoxy-1 tetralones is not commercially available. It has recently been utilized for the synthesis2 of ARQ-501, a metabolite of human blood. In addition, tetralone 5 has been used in the synthesis of compounds for the study of dopamine (DA) and serotonin

  取代的 1-四氢萘酮在天然和非天然产物的合成中起着重要作用。1 8-Methoxy-1-四氢萘酮 5 与 5-、6- 和 7-甲氧基-1-四氢萘酮不同，在市场上无法买到。它最近被用于合成 ARQ-501，一种人类血液的代谢物。此外，四氢萘酮 5 已用于合成用于研究多巴胺 (DA) 和血清素 (5-HT) 受体的化合物。3 据我们所知，仅报道了 5 种合成中的 4-7 种。除了参考文献 4 和 5 中描述的路线外，其他两条路线 6,7 的四氢萘酮 5 产率非常低。 报告四氢萘酮 5 产率良好的合成方法 5 包括 8-羟基-1-的甲基化通过市售萘 1,8-二醇的催化氢化制备的四氢萘酮。我们已经开发了一种简便合成的四氢萘酮 5（方案 1），其在本通讯中有所描述。先前报道的 9 酸 1 用溴和乙酸溴化导致溴酸 2 的形成，产率为 93%。溴酸用浓进行环化。硫酸。得到的酮 3 以 57% 的产率获得