homoadamantane-4-carboxylic acid | 28529-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: homoadamantane-4-carboxylic acid
• 英文别名: Tricyclo<4.3.1.1^3.8>undecan-4-carbonsaeure；4-Homoadamantancarbonsaeure；Tricyclo[4.3.1.1,3,8]undecane-4-carboxylic acid；tricyclo[4.3.1.13,8]undecane-4-carboxylic acid
• CAS: 28529-83-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: HYCROSWBIRKCKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  314.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  homoadamantane-4-carboxylic acid 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KRASUTSKIJ, P. A.;SEMENOVA, I. G.;SAFRONOVA, E. E.;NOVIKOVA, M. I.;YURCHE+, ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N1, S. 2336-2341

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxyhomoadamantane-4-carboxylic acid 在 镍 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 homoadamantane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Krasutskii, P. A.; Semenova, I. G.; Safronova, E. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 11.1, p. 2106 - 2111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conjugatively Stabilized Bridgehead Olefins:  Formation and Reaction of Remarkably Stable Homoadamant-3-enes Substituted with Phenyl and Methoxycarbonyl Groups
  作者：Masatomi Ohno、Motohiro Itoh、Masami Umeda、Ryoji Furuta、Kazumoto Kondo、Shoji Eguchi

  DOI：10.1021/ja953977q

  日期：1996.1.1

  Conjugatively stabilized double bonds were formed at the bridgehead of homoadamantane by way of the 1,2-carbon shift of adamantylcarbene (-carbenoid) intermediates generated from decomposition of the diazo precursors (1-adamantyl)diazophenylmethane (7) and methyl (1-adamantyl)diazoacetate (10). Decomposition to 4-phenyl- and 4-methoxycarbonyl-substituted homoadamant-3-enes 1 and 2 was much more efficient

  通过重氮前体 (1-金刚烷基) 重氮苯基甲烷 (7) 和甲基 (1-金刚烷基) 分解产生的金刚烷基卡宾 (-carbenoid) 中间体的 1,2- 碳位移，在高金刚烷的桥头处形成了共轭稳定的双键。 )重氮乙酸酯 (10)。在二氯甲烷中用 Rh2(OAc)4 催化分解为 4-苯基-和 4-甲氧基羰基取代的高金刚烷-3-烯 1 和 2 比光解或热解（FVP；在 7 的情况下，茚满-稠合高金刚烷是通过苯基卡宾重排然后插入桥连亚甲基产生的）。在 Rh 催化中，7 和 10 在己烷中和与 Rh2(NHCOCH3)4 的反应没有促进 1 和 2 的形成，这表明 Rh-卡宾配合物的极化结构参与了 1,2-碳位移。