tricyclo[4.3.1.13,8]undecane-4-carbaldehyde | 180515-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: tricyclo[4.3.1.13,8]undecane-4-carbaldehyde
• CAS: 180515-88-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: WQWGQZVRUODKIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo[4.3.1.13,8]undecane-4-carbaldehyde 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到homoadamantane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  共轭稳定的桥头烯烃：用苯基和甲氧羰基取代的非常稳定的 Homoadamant-3-enes 的形成和反应

  摘要：

  通过重氮前体 (1-金刚烷基) 重氮苯基甲烷 (7) 和甲基 (1-金刚烷基) 分解产生的金刚烷基卡宾 (-carbenoid) 中间体的 1,2- 碳位移，在高金刚烷的桥头处形成了共轭稳定的双键。 )重氮乙酸酯 (10)。在二氯甲烷中用 Rh2(OAc)4 催化分解为 4-苯基-和 4-甲氧基羰基取代的高金刚烷-3-烯 1 和 2 比光解或热解（FVP；在 7 的情况下，茚满-稠合高金刚烷是通过苯基卡宾重排然后插入桥连亚甲基产生的）。在 Rh 催化中，7 和 10 在己烷中和与 Rh2(NHCOCH3)4 的反应没有促进 1 和 2 的形成，这表明 Rh-卡宾配合物的极化结构参与了 1,2-碳位移。

  DOI：

  10.1021/ja953977q
• 作为产物：
  描述：

  三环[4.3.1.13,8]十一烷-4-酮 在 高氯酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 4.25h， 生成 tricyclo[4.3.1.13,8]undecane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  共轭稳定的桥头烯烃：用苯基和甲氧羰基取代的非常稳定的 Homoadamant-3-enes 的形成和反应

  摘要：

  通过重氮前体 (1-金刚烷基) 重氮苯基甲烷 (7) 和甲基 (1-金刚烷基) 分解产生的金刚烷基卡宾 (-carbenoid) 中间体的 1,2- 碳位移，在高金刚烷的桥头处形成了共轭稳定的双键。 )重氮乙酸酯 (10)。在二氯甲烷中用 Rh2(OAc)4 催化分解为 4-苯基-和 4-甲氧基羰基取代的高金刚烷-3-烯 1 和 2 比光解或热解（FVP；在 7 的情况下，茚满-稠合高金刚烷是通过苯基卡宾重排然后插入桥连亚甲基产生的）。在 Rh 催化中，7 和 10 在己烷中和与 Rh2(NHCOCH3)4 的反应没有促进 1 和 2 的形成，这表明 Rh-卡宾配合物的极化结构参与了 1,2-碳位移。

  DOI：

  10.1021/ja953977q