2-(4-Bromophenyl)-3-hydroxy-6-methylchromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-Bromophenyl)-3-hydroxy-6-methylchromen-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₃
• 分子量: 331.16
• InChiKey: VYJMNNZFNJEWJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸 、 2-(4-Bromophenyl)-3-hydroxy-6-methylchromen-4-one 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72 %的产率得到2-([1,10-biphenyl]-4-yl)-3-hydroxy-6-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化无配体 Suzuki-Miyaura 偶联产生的黄酮醇类似物抗铜绿假单胞菌 PAO1 的抗生物膜和抗毒特性的合成和研究

  摘要：

  铃木-宫浦偶联是有机化学中普遍存在的碳-碳键形成反应方法之一。它的受欢迎是因为它能够进行广泛的偶联反应，以直接的方式生成广泛的联芳基序，显示出高水平的官能团耐受性。本研究解释了通过铃木-宫浦交叉偶联反应芳基化不同取代黄酮醇的便捷有效的合成路线。在Pd(OAc) 2催化反应条件下，采用无配体反应策略，将多种芳基硼酸与黄酮醇偶联，得到芳基化产物。随后，深入研究了芳基化黄酮醇对铜绿假单胞菌PAO1 的抗生物膜和抗毒力特性。使用分子对接研究鉴定了群体感应蛋白 LasR、RhlR 和 PqsR 的最佳配体。然后通过针对群体感应基因lasB 、 rhlA和pqsE的 RT-PCR 研究这些最合适的配体对铜绿假单胞菌基因表达水平的影响。合成黄酮醇的作用导致基因表达下调，证实了该化合物的抗生物膜效率。

  DOI：

  10.1039/d3ra08617h
• 作为产物：
  描述：

  4-Brom-5'-methyl-2'-hydroxy-chalkon 在 水 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-Bromophenyl)-3-hydroxy-6-methylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  10.1002/cbdv.202400393

  摘要：

  Flavonoids epitomize structural scaffolds in many biologically active synthetic and natural compounds. They showcase a diverse spectrum of biological activities including anticancer, antidiabetic, antituberculosis, antimalarial, and antibiofilm activities. The antibiofilm activity of a series of new chalcones and flavonols against clinically significant Pseudomonas aeruginosa PAO1 strain was studied. Antivirulence activities were screened by analysing the effect of compounds on the production of virulence factors like pyocyanin, LasA protease, cell surface hydrophobicity, and rhamnolipid. The best ligands towards the quorum sensing proteins LasR, RhlR, and PqsR were recognised using a molecular docking study. The gene expression in P. aeruginosa after treatment with test compounds was evaluated on quorum sensing genes including rhlA, lasB, and pqsE. The antibiofilm potential of chalcones and flavonols was confirmed by the efficient reduction in the production of virulence factors and downregulation of gene expression.

  DOI：

  10.1002/cbdv.202400393