3-(3-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)phenylamino)-5-((1R,2S)-2-aminocyclohexylamino)pyrazine-2-carboxamide | 1438419-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)phenylamino)-5-((1R,2S)-2-aminocyclohexylamino)pyrazine-2-carboxamide
• 英文别名: 5-[[(1R,2S)-2-aminocyclohexyl]amino]-3-[3-(triazol-2-yl)anilino]pyrazine-2-carboxamide
• CAS: 1438419-28-3
• 化学式: C₁₉H₂₃N₉O
• 分子量: 393.451
• InChiKey: LNSHRRIZLHPDEU-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((1S,2R)-2-((6-chloro-5-cyanopyrazin-2-yl)amino)cyclohexyl)carbamate 在 双氧水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 3-(3-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)phenylamino)-5-((1R,2S)-2-aminocyclohexylamino)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  PYRAZINE KINASE INHIBITORS

  摘要：

  提供了用于抑制Syk激酶的吡嗪化合物，用于制备这些化合物的中间体，它们的制备方法，药物组合物，抑制Syk激酶活性的方法，以及治疗至少在一定程度上由Syk激酶活性介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20130131040A1

文献信息

• Substituted pyrazine-2-carboxamide kinase inhibitors
  申请人：Portola Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08877760B2

  公开（公告）日：2014-11-04

  Provided are substituted pyrazine-2-carboxamide compounds of Formula I: useful for inhibiting of Syk kinase, intermediates used in making such compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions thereof, methods for inhibition Syk kinase activity, and methods for treating conditions mediated at least in part by Syk kinase activity.

  提供了化合物I的替代吡嗪-2-羧酰胺，用于抑制Syk激酶，制备这种化合物所使用的中间体，制备它们的方法，它们的药物组合物，抑制Syk激酶活性的方法，以及治疗至少部分由Syk激酶活性介导的疾病的方法。
• Pyrazine Kinase Inhibitors
  申请人：Portola Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140309209A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  Provided are pyrazine compounds for inhibiting of Syk kinase, intermediates used in making such compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions thereof, methods for inhibition Syk kinase activity, and methods for treating conditions mediated at least in part by Syk kinase activity.

  提供了吡嗪化合物，用于抑制Syk激酶，用于制备这些化合物的中间体，其制备方法，药物组合物，用于抑制Syk激酶活性的方法，以及用于治疗至少部分由Syk激酶活性介导的疾病的方法。
• Pyrazine kinase inhibitors
  申请人：Portola Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09359308B2

  公开（公告）日：2016-06-07

  Provided are pyrazine compounds of Formula (I) for inhibiting of Syk kinase, intermediates used in making such compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions thereof, methods for inhibition Syk kinase activity, and methods for treating conditions mediated at least in part by Syk kinase activity.

  提供了公式（I）的吡嗪化合物，用于抑制Syk激酶，制造此类化合物的中间体，其制备方法，制备其制药组合物的方法，抑制Syk激酶活性的方法，以及治疗至少部分由Syk激酶活性介导的疾病的方法。
• Discovery and Profiling of a Selective and Efficacious Syk Inhibitor
  作者：Gebhard Thoma、Alexander B. Smith、Maurice J. van Eis、Eric Vangrevelinghe、Joachim Blanz、Reiner Aichholz、Amanda Littlewood-Evans、Christian C. Lee、Hong Liu、Hans-Günter Zerwes

  DOI：10.1021/jm5018863

  日期：2015.2.26

  We describe the discovery of selective and potent Syk inhibitor 11, which exhibited favorable PK profiles in rat and dog and was found to be active in a collagen-induced arthritis model in rats. Compound 11 was selected for further profiling, but, unfortunately, in GLP toxicological studies it showed liver findings in rat and dog. Nevertheless, 11 could become a valuable tool compound to investigate the rich biology of Syk in vitro and in vivo.
• US8877760B2
  申请人：——

  公开号：US8877760B2

  公开（公告）日：2014-11-04