Methyl 11-benzyl-8-(2-methylpropyl)-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepine-3-carboxylate | 271577-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: Methyl 11-benzyl-8-(2-methylpropyl)-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepine-3-carboxylate
• CAS: 271577-31-2
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₂
• 分子量: 399.533
• InChiKey: QQCIBHZKRRTEIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 11-benzyl-8-(2-methylpropyl)-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三正丁胺 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成三环化合物作为类固醇5α-还原酶抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列与三环骨架相连的4-苯氧基丁酸衍生物，并将其作为5α-还原酶抑制剂进行了评估。这些化合物在大鼠附睾（2型）5α-还原酶抑制活性方面的结构活性关系显示：1）苯并[b，e]氧杂环丁酮11位的取代模式影响药效； 2）三环的亲脂性更高骨架提高了效能，而该骨架中碱性氮原子的存在不利于效能，并且3）容忍了氮杂骨架8位正丁基的异丁基取代。在研究的三环化合物中，4- [3- [5-苄基-8-（2-甲基）丙基-10,11-二氢二苯并[b，f]氮杂-2-2-羧酰胺基]苯氧基]丁酸（26）是大鼠2型5α-还原酶的最有效抑制剂，浓度为0.1 microM。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.552
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyl-2-isobutyl-10,11-dihydrodibenz[b,f]azepine 在 氢氧化钾 、 碘 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Methyl 11-benzyl-8-(2-methylpropyl)-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成三环化合物作为类固醇5α-还原酶抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列与三环骨架相连的4-苯氧基丁酸衍生物，并将其作为5α-还原酶抑制剂进行了评估。这些化合物在大鼠附睾（2型）5α-还原酶抑制活性方面的结构活性关系显示：1）苯并[b，e]氧杂环丁酮11位的取代模式影响药效； 2）三环的亲脂性更高骨架提高了效能，而该骨架中碱性氮原子的存在不利于效能，并且3）容忍了氮杂骨架8位正丁基的异丁基取代。在研究的三环化合物中，4- [3- [5-苄基-8-（2-甲基）丙基-10,11-二氢二苯并[b，f]氮杂-2-2-羧酰胺基]苯氧基]丁酸（26）是大鼠2型5α-还原酶的最有效抑制剂，浓度为0.1 microM。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.552

文献信息

• Synthesis of Tricyclic Compounds as Steroid 5.ALPHA.-Reductase Inhibitors.
  作者：Hitoshi TAKAMI、Hiromi NONAKA、Nobuyuki KISHIBAYASHI、Akio ISHII、Hiroshi KASE、Toshiaki KUMAZAWA

  DOI：10.1248/cpb.48.552

  日期：——

  acid derivatives attached to a tricyclic skeleton were prepared and evaluated as 5alpha-reductase inhibitors. Structure activity relationships for these compounds in terms of rat epididymis (type 2) 5alpha-reductase inhibitory activities reveal that 1) the substitution pattern at the 11-position of dibenz[b,e]oxepin influenced potency, 2) higher lipophilicity of the tricyclic skeleton improved potency

  制备了一系列与三环骨架相连的4-苯氧基丁酸衍生物，并将其作为5α-还原酶抑制剂进行了评估。这些化合物在大鼠附睾（2型）5α-还原酶抑制活性方面的结构活性关系显示：1）苯并[b，e]氧杂环丁酮11位的取代模式影响药效； 2）三环的亲脂性更高骨架提高了效能，而该骨架中碱性氮原子的存在不利于效能，并且3）容忍了氮杂骨架8位正丁基的异丁基取代。在研究的三环化合物中，4- [3- [5-苄基-8-（2-甲基）丙基-10,11-二氢二苯并[b，f]氮杂-2-2-羧酰胺基]苯氧基]丁酸（26）是大鼠2型5α-还原酶的最有效抑制剂，浓度为0.1 microM。