ethyl 2-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)-3-methyl-3-butenoate | 57003-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)-3-methyl-3-butenoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-3-methylbut-3-enoate
• CAS: 57003-57-3；57003-58-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: IZAGVDXKJAXXFL-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)-3-methyl-3-butenoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 30.0 ℃ 、999.99 MPa 条件下， 反应 96.0h， 以91%的产率得到(2R)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-3-methylbut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of esters under nearly neutral conditions at high pressure. Chemo- and regioselective hydrolysis in organic solvents

  摘要：

  Hydrolysis of esters proceeded at room temperature under high pressures in the presence of iPr2NEt or N-methylmorpholine using CH3CN-H2O (60:1) as the solvent. This very mild procedure enables the smooth hydrolysis of biologically important compounds such as amino esters, aliphatic unsaturated fatty esters, and beta-hydroxy esters; no racemization, no isomerization, and no side reactions take place.

  DOI：

  10.1021/jo00020a001
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(butyldichlorostannyl)-3-methyl-2-butenoate 、 苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 2-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)-3-methyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  通过用锡捕集二烯酸酯来进行非对映和区域选择性的醛醇缩合

  摘要：

  尽管二烯酸酯（1）与醛的反应通常在区域和非对映选择性方面缺乏，但是可以容易地从（1）获得的γ-锡取代的衍生物（5）通过控制缩合反应选择性地得到（3）和（4）非对映异构体。反应条件。

  DOI：

  10.1039/c39870000561

文献信息

• Stabilization and activation of dienolates with germanium and tin. Stereo- and regioselective aldol reactions, regioselective coupling reactions, and regioselective synthesis of amino acid derivatives
  作者：Yoshinori Yamamoto、Satoshi Hatsuya、Junichi Yamada

  DOI：10.1021/jo00297a030

  日期：1990.5