2-Acetyl-bicyclo<3.3.0>oct-1-en | 26908-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Acetyl-bicyclo<3.3.0>oct-1-en
• 英文别名: 2-Acetyl-bicyclo<3,3,0>oct-1(2)-en；1-(2,3,3a,4,5,6-Hexahydro-1-pentalenyl)ethanone；1-(2,3,3a,4,5,6-hexahydropentalen-1-yl)ethanone
• CAS: 26908-80-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: ONUUJGBUIFDTNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopropyl-1-(trimethylsilylcyclopropyl)ethanol 在 三氯化铝 、 伯吉斯试剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~570.0 ℃ 、4.67 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 2-Acetyl-bicyclo<3.3.0>oct-1-en
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅17：通过（1-三甲基甲硅烷基环丙基）乙烯的热解进行环戊鞣化-1-三甲基甲硅烷基环丙基阴离子1

  摘要：

  已经研究了几种制备（1-三甲基甲硅烷基环丙基）乙烯的替代方法。尽管1-硫代-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯确实令人满意地添加到羰基化合物中，并且随后的Simmons-Smith环丙烷化提供了所需的环丙基甲醇，但仍在寻找涉及1-三甲基甲硅烷基环丙基阴离子的更短途径。基于1-（三甲基甲硅烷基）-1-苯基-硫代环丙烷的还原锂化的序列证明不令人满意。相反，1-溴-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷的金属化有效地导致所需的甲醇，其脱水而没有重排。所得（1-三甲基甲硅烷基环丙基）乙烯的热解以高收率提供了甲硅烷基取代的环戊烯。这些产物随后与各种亲电试剂的反应形成了新的通用5环环化序列的基础。记录了乙烯基环丙烷重排的分子内竞争研究以及通过离子途径诱导Si取代的3元环的环扩展的其他尝试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88590-2

文献信息

• Silicon in organic synthesis. 14. Five ring annulation processes based upon thermal rearrangement of (1-trimethylsilylcyclopropyl)ethylenes
  作者：Leo A Paquette、Gregory J Wells、Keith A Horn、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86804-5

  日期：1982.1
• Siloxyalkyne–Alkene Metathesis: Rapid Access to Highly Functionalized Enones
  作者：Michael P. Schramm、D. Srinivasa Reddy、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1002/1521-3773(20011119)40:22<4274::aid-anie4274>3.0.co;2-#

  日期：2001.11.19

  Mechanistically intriguing participation of siloxyalkynes occurs in the intramolecular Ru-catalyzed metathesis with terminal alkenes (see scheme; Ms=methanesulfonyl). Combined with efficient protodesilylation, this process resulted in the development of a new method for the synthesis of highly functionalized enones starting from readily accessible acyclic precursors. Heterocyclic and polycyclic compounds were prepared efficiently, which illustrates the generality of this novel method.
• Acetylation of cyclooctene, 1,3-cyclooctadiene, and 1,5-cyclooctadiene
  作者：Thomas S. Cantrell、Burt L. Strasser

  DOI：10.1021/jo00804a014

  日期：1971.3
• PAQUETTE, L. A.;WELLS, G. J.;HORN, K. A.;YAN, TU-HSIN, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 3, 263-266
  作者：PAQUETTE, L. A.、WELLS, G. J.、HORN, K. A.、YAN, TU-HSIN

  DOI：——

  日期：——
• PAQUETTE, L. A.;WELLS, G. J.;HORN, K. A.;YAN, TU-HSIN, TETRAHEDRON, 1983, 39, N 6, 913-924
  作者：PAQUETTE, L. A.、WELLS, G. J.、HORN, K. A.、YAN, TU-HSIN

  DOI：——

  日期：——