脯氨酸,3,3-二甲基-5-氧代- | 141978-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 脯氨酸,3,3-二甲基-5-氧代-
• 英文名称: 5-Carboxy-4,4-dimethylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3,3-dimethylpyroglutamic acid；5-Carboxy-4,4-dimethyl-2-pyrrolidon；3,3-Dimethyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 141978-97-4
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: TVZZAWCQMQIZOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脯氨酸,3,3-二甲基-5-氧代- 、 N,N-二甲基甲酰胺二叔丁基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  有效和持久的基于谷氨酸的二肽基肽酶IV抑制剂的合理设计和合成

  摘要：

  制备了一系列在P2位带有谷氨酸衍生物的（2 S）-氰基吡咯烷酮，并作为二肽基肽酶IV（DPP-IV）的抑制剂进行了评估。构效关系（SAR）导致发现了有效的3取代的谷氨酸类似物，与紧密相关的酶DPP8，DPP-II和FAP相比，化学稳定性更高，选择性更高。化合物13f显示出显着降低葡萄糖偏移和抑制血浆DPP-IV活性的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.061
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-hydroxy-3,3-dimethyl-4-nitropentanoate 在 chromium(VI) oxide 、 titanium(III) chloride 、 aliquot 、 硫酸 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 脯氨酸,3,3-二甲基-5-氧代-
  参考文献：
  名称：

  Haem d1: development of a new coupling procedure leading to the synthesis of isobacteriochlorins 1

  摘要：

  西部大开发走出一条新路子 和东部内酰胺，例如2和3，合成所需 异细菌二氢卟酚。它涉及吡咯与内酯的酰化 酸形成酮。然后将它们有效地转换为 通过一系列短反应生成所需的内酰胺​​。所有的台阶都很高 产量高且易于实施。

  DOI：

  10.1039/a700654c

文献信息

• YAMAZAKI T.; MATOBA K.; IMOTO S.; TERASHIMA M., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 12, 3011-3018
  作者：YAMAZAKI T.、 MATOBA K.、 IMOTO S.、 TERASHIMA M.

  DOI：——

  日期：——
• Novel peptide derivatives and their pharmaceutical use
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0473993B1

  公开（公告）日：1996-04-17
• US5151497A
  申请人：——

  公开号：US5151497A

  公开（公告）日：1992-09-29
• Haem d1: development of a new coupling procedure leading to the synthesis of isobacteriochlorins 1
  作者：Richard L. Mackman、Jason Micklefield、Michael H. Block、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a700654c

  日期：——

  A new approach has been developed for construction of the western and eastern lactams, e.g. 2 and 3, needed for synthesis of isobacteriochlorins. It involves acylation of pyrroles with lactonic acids to form ketones. These are then efficiently converted into the desired lactams by a short sequence of reactions. All the steps are high yielding and simple to carry out.

  西部大开发走出一条新路子 和东部内酰胺，例如2和3，合成所需 异细菌二氢卟酚。它涉及吡咯与内酯的酰化 酸形成酮。然后将它们有效地转换为 通过一系列短反应生成所需的内酰胺​​。所有的台阶都很高 产量高且易于实施。
• Rational design and synthesis of potent and long-lasting glutamic acid-based dipeptidyl peptidase IV inhibitors
  作者：Ting-Yueh Tsai、Tsu Hsu、Chiung-Tong Chen、Jai-Hong Cheng、Mei-Chun Chiou、Chih-Hsiang Huang、Ya-Ju Tseng、Teng-Kuang Yeh、Chung-Yu Huang、Kai-Chia Yeh、Yu-Wen Huang、Ssu-Hui Wu、Min-Hsien Wang、Xin Chen、Yu-Sheng Chao、Weir-Torn Jiaang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.061

  日期：2009.4

  evaluated as inhibitors of dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV). The structure–activity relationships (SAR) led to the discovery of potent 3-substituted glutamic acid analogues, providing enhanced chemical stability and excellent selectivity over the closely related enzymes, DPP8, DPP-II and FAP. Compound 13f exhibited the ability to both significantly decrease the glucose excursion and inhibit plasma DPP-IV

  制备了一系列在P2位带有谷氨酸衍生物的（2 S）-氰基吡咯烷酮，并作为二肽基肽酶IV（DPP-IV）的抑制剂进行了评估。构效关系（SAR）导致发现了有效的3取代的谷氨酸类似物，与紧密相关的酶DPP8，DPP-II和FAP相比，化学稳定性更高，选择性更高。化合物13f显示出显着降低葡萄糖偏移和抑制血浆DPP-IV活性的能力。