cis-octahydrocyclooctafuran-2(3H)-one | 19296-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: cis-octahydrocyclooctafuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3aS,9aS)-Octahydrocycloocta[b]furan-2(3H)-one；(3aS,9aS)-3a,4,5,6,7,8,9,9a-octahydro-3H-cycloocta[b]furan-2-one
• CAS: 19296-86-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: ZBRBEWHKLHIEOT-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclooctyl diazoacetate 在 (3,1)-dirhodium(II) tetrakis[methyl 1-acetyl-2-oxoimidazoline-4(S)-carboxylate] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到cis-octahydrocyclooctafuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  环烷基重氮乙酸酯高对映选择性碳氢插入反应的非对映控制

  摘要：

  通过重氮羰基化合物的催化重氮分解产生的金属卡宾的分子内碳氢插入是形成碳碳键的简便方法。 1-3 尽管有明显的例外，但优选五元环形成，7J 和区域选择性是通常受确定的电子效应影响。9JO 最近通过使用手性或同手性二铑 (I1) 羧酰胺、11J2 或羧酸盐、~~J~ 但即使使用四[甲基] 二铑 (I1)

  DOI：

  10.1021/ja00089a062

文献信息

• Metal-catalysed enantiospecific aerobic oxidation of cyclobutanones
  作者：Carsten Bolm、Gunther Schlingloff

  DOI：10.1039/c39950001247

  日期：——

  The metal-catalysed aerobic oxidation of substituted racemic cyclobutanones provides optically active lactones with enantioselectivities of up to 95% e.e.

  金属催化的有氧氧化取代的外消旋环丁酮可以获得光学活性的内酯，其对映选择性高达95% e.e.
• Manganese(III)-mediated .gamma.-lactone annulation
  作者：William E. Fristad、John R. Peterson

  DOI：10.1021/jo00201a003

  日期：1985.1