2-methylsulphinylbenzhydrol | 166327-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylsulphinylbenzhydrol
• 英文别名: 2-methylbenzhydrolsulphoxide；(2-Methylsulfinylphenyl)-phenylmethanol
• CAS: 166327-08-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: AIYIIHNJOLUOAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylsulphinylbenzhydrol 在 叔丁基二甲基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-chloromethylsulphanylbenzhydrol
  参考文献：
  名称：

  邻基团参与邻位取代的芳基甲基亚砜的Pummerer型重排

  摘要：

  芳基甲基亚砜中邻位羟甲基的存在导致氯甲基硫化物的独家形成，这是通过分子内攻击介导的，从而生成烷氧基砜盐。分子内的这种侵蚀阻止了通过sila-Pummerer重排而导致的甲硅烷氧基甲基硫化物的形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00239-9
• 作为产物：
  描述：

  2-methylsulphanylbenzhydrol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-methylsulphinylbenzhydrol
  参考文献：
  名称：

  Pummerer型重排中的邻近基团效应：轻松进入3,1-benzoxathiins

  摘要：

  用三烷基甲硅烷基卤化物和碱处理的芳基甲基亚砜经过Pummerer型重排，得到α-甲硅烷氧基和α-氯代硫化物。然而，邻羟甲基的存在导致α-氯硫化物的排他且有效的形成，大概是通过分子内攻击来介导以产生烷氧基砜盐。然后，可以通过分子内环化将这些2-（羟甲基）芳基氯甲基硫化物转化为相应的3，1-苯并黄皮素。初步研究了这些3,1-苯并噻嗪类化合物的化学性质，发现在一种情况下，发生了一种新型的碱诱导的环收缩，产生了苯并噻吩。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00315-y

文献信息

• Neighbouring group effects in a Pummerer-type rearrangement: A facile entry into 3,1-benzoxathiins
  作者：Ian D. Kersey、Colin W.G. Fishwick、John B.C. Findlay、Peter Ward

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00315-y

  日期：1995.6

  Arylmethyl sulphoxides treated with trialkylsilyl halide and base undergo a Pummerer-type rearrangement to give α-siloxy and α-chlorosulphides. However, the presence of an ortho hydroxymethyl group results in the exclusive and efficient formation of the α-chlorosulphides, presumably mediated via an intramolecular attack to yield an alkoxysulphonium salt. These 2-(hydroxymethyl)aryl chloromethylsulphides

  用三烷基甲硅烷基卤化物和碱处理的芳基甲基亚砜经过Pummerer型重排，得到α-甲硅烷氧基和α-氯代硫化物。然而，邻羟甲基的存在导致α-氯硫化物的排他且有效的形成，大概是通过分子内攻击来介导以产生烷氧基砜盐。然后，可以通过分子内环化将这些2-（羟甲基）芳基氯甲基硫化物转化为相应的3，1-苯并黄皮素。初步研究了这些3,1-苯并噻嗪类化合物的化学性质，发现在一种情况下，发生了一种新型的碱诱导的环收缩，产生了苯并噻吩。
• Neighbouring group participation in Pummerer-type rearrangements of ortho-substituted arylmethyl sulphoxides
  作者：John B.C. Findlay、Colin W.G. Fishwick、Ian D. Kersey、Peter Ward

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00239-9

  日期：1995.3

  The presence of an ortho hydroxymethyl group in arylmethyl sulphoxides results in the exclusive formation of chloromethyl sulphides, mediated via an intramolecular attack to yield an alkoxysulphonium salt. This intramolecular attack prevents the formation of siloxymethyl sulphides which would result via the sila-Pummerer rearrangement.

  芳基甲基亚砜中邻位羟甲基的存在导致氯甲基硫化物的独家形成，这是通过分子内攻击介导的，从而生成烷氧基砜盐。分子内的这种侵蚀阻止了通过sila-Pummerer重排而导致的甲硅烷氧基甲基硫化物的形成。