2-methylsulphinylbenzhydrol | 166327-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylsulphinylbenzhydrol
• 英文别名: 2-methylbenzhydrolsulphoxide；(2-Methylsulfinylphenyl)-phenylmethanol
• CAS: 166327-08-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: AIYIIHNJOLUOAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylsulphinylbenzhydrol 在 叔丁基二甲基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-chloromethylsulphanylbenzhydrol
  参考文献：
  名称：

  邻基团参与邻位取代的芳基甲基亚砜的Pummerer型重排

  摘要：

  芳基甲基亚砜中邻位羟甲基的存在导致氯甲基硫化物的独家形成，这是通过分子内攻击介导的，从而生成烷氧基砜盐。分子内的这种侵蚀阻止了通过sila-Pummerer重排而导致的甲硅烷氧基甲基硫化物的形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00239-9
• 作为产物：
  描述：

  2-methylsulphanylbenzhydrol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-methylsulphinylbenzhydrol
  参考文献：
  名称：

  Pummerer型重排中的邻近基团效应：轻松进入3,1-benzoxathiins

  摘要：

  用三烷基甲硅烷基卤化物和碱处理的芳基甲基亚砜经过Pummerer型重排，得到α-甲硅烷氧基和α-氯代硫化物。然而，邻羟甲基的存在导致α-氯硫化物的排他且有效的形成，大概是通过分子内攻击来介导以产生烷氧基砜盐。然后，可以通过分子内环化将这些2-（羟甲基）芳基氯甲基硫化物转化为相应的3，1-苯并黄皮素。初步研究了这些3,1-苯并噻嗪类化合物的化学性质，发现在一种情况下，发生了一种新型的碱诱导的环收缩，产生了苯并噻吩。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00315-y